芳香族化合物

芳香化合物都有“芳香性”（aromatic compounds ）它是一种碳氢化合物在历史上，从植物胶中获得的一类具有芳香气味的物质被称为芳香化合物。高中的芳香族化合物一般是指烃分子中含有至少一个具有离域键的苯环，但现代芳香族化合物中也有不含苯环的例子。

芳香化合物

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但是，按照气味来分类是不科学的现代芳烃是指烃分子中含有至少一个具有离域键的苯环，具有不同于开链化合物或脂环烃的独特性质(称之为芳香性)的一类有化合物。 www.qwbaike.cn

苯环 www.qwbaike.cn

如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们易于发生亲电取代、对热相对稳定，主要来自油和煤焦油。 www.qwbaike.cn

有些化合物，分子中不含苯环，但具有类似苯的芳香性，称为非苯芳香化合物，如草盐、薁等。 www.qwbaike.cn

分子中含有苯环的有机化合物称为芳香化合物。它包括芳烃及其衍生物，如卤代芳烃、芳香硝基化合物、芳香醇、芳香酸、类固醇等

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最初，它指的是分子中含有苯环的化合物。19世纪中期，化学家发现相当多的有机化合物具有一些特殊的性质其分子式中氢原子与碳原子的比例往往小于1，但其化学性质却不像普通的不饱和化合物。例如，它们不容易发生加成反应，但容易发生取代反应这些化合物很多都有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，所以当时称为芳香化合物。后来，人们发现芳香化合物是苯的衍生物，其中一个或多个氢原子被其他原子或基团取代。有些化合物可以看作是多环体系，其中苯由两个或多个碳原子连接它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽。20世纪30年代以后，芳香化合物的含义有了进一步的发展。有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，如：酚酮、二茂铁和其他化合物可以被取代，这些化合物是非苯芳香族化合物。 www.qwbaike.cn

其他化合物可以根据Huckel法则判断是否具有芳香性。具体表现为完全共轭、单环的、对于平面多双键物质，它具有（4n+2）个离域π电子（其中n是大于或等于零的整数）可能具有特殊的芳香稳定性。所以吡啶等杂环物质是芳香的。它们的衍生物也是芳香化合物。

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性质

具有芳香（特）性的化合物。

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芳香（特）性是指 www.qwbaike.cn

1）具有平面或近似平面的环形结构； www.qwbaike.cn

2）键长趋于平均化；

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3）具有较高的C/H比值； www.qwbaike.cn

4）芳香化合物的芳香环通常难以氧化、加成，并易于亲电取代； www.qwbaike.cn

5）它具有一些特殊的光谱特征，如芳环外氢的化学位移在核磁共振谱的低场，而环内氢在高场。大多数芳香化合物含有一个或多个芳香环（或芳核）芳香族化合物在自然界中分布广泛，很多都具有芳香气味。主要的工业来源是石油和煤焦油。 www.qwbaike.cn

它是大多数芳香化合物的重要反应之一，简单的芳香化合物通过取代反应可以合成更复杂的化合物。芳核上的取代反应在机理上包括亲电反应、亲核取代和自由基取代有三种类型，其中亲电取代最常见，如：卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有机合成工业中有着重要的应用。 www.qwbaike.cn