脂肪酸

脂肪酸（脂肪 酸），是指一端有一个羧基的长脂肪烃链，是有机物线性饱和脂肪酸的通式是c(n)H(2n+1)COOH，低级脂肪酸为无色液体，有刺激性气味，高级脂肪酸为蜡状固体，无明显气味。

脂肪酸

脂肪酸是最简单的一种脂肪，也是许多更复杂脂肪的成分。在氧气供应充足的情况下，脂肪酸可以被氧化分解成CO2和H2O，释放出大量的能量，所以脂肪酸是机体的主要能量来源之一。

脂肪酸主要用于制作日用化妆品、洗涤剂、工业脂肪酸盐、涂料、油漆、橡胶、肥皂等。 www.qwbaike.cn

脂肪酸是由碳、氢、一种由三种氧元素组成的化合物，是一种中性脂肪、磷脂和糖脂的主要成分。大多数食物都含有长链脂肪酸。根据烃链的饱和度和不饱和度，脂肪酸可分为三类，即：碳氢化合物上没有不饱和键的饱和脂肪酸；单不饱和脂肪酸，其烃链有一个不饱和键；多不饱和脂肪酸在其烃链中有两个或多个不饱和键。

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组成

脂肪酸可以分为两类：一类是分子中没有碳碳双键的饱和脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸等；另一种是分子中带有一个或几个碳碳双键的不饱和脂肪酸，最常见的是油酸，油酸的碳链只有一个碳碳双键，所以也叫单不饱和脂肪酸。脂肪酸类化合物的碳链一般较短，其长度一般为18-36个碳原子，最小为12个碳原子，如月桂酸。无论饱和还是不饱和，生物体内脂肪酸的碳数多为偶数，很少含有奇数个碳原子，特别是高等动植物中，主要有12个碳原子以上的高级脂肪酸，一般在14个-24碳，16和18碳脂肪酸是最常见的。奇数碳脂肪酸只存在于某些植物中、反刍动物、海洋生物、石油酵母和其他部分存在于体内。 www.qwbaike.cn

含有大量饱和脂肪酸的甘油一酯在室温下往往是固体，如黄油、羊油等，大部分是动物脂肪。含有较多不饱和脂肪酸的甘油三酯在室温下往往是液体，如玉米油、菜油等。植物油和鱼油大多是不饱和脂肪酸的甘油酯。 www.qwbaike.cn

动物可以 t用2合成基因-具有四个双键的不饱和脂肪酸必须从食物中获取，所以这些脂肪酸被称为必需脂肪酸，也有人称之为维生素f。虽然人们认为它们可以降低血液中的胆固醇，但没有证据表明人们会因为食物中缺乏这些脂肪酸而引发疾病。微生物也含有不饱和脂肪酸蓝藻最独特的特点是含有两个或两个以上双键组成的不饱和脂肪酸，而细菌通常只含有饱和脂肪酸和一个双键的不饱和脂肪酸。

功能

脂肪酸（脂肪 酸）长烃链羧酸。通常，酯是各种脂质的成分，游离形式的脂肪酸在自然界中很少见下表列出了最常见的脂肪酸。

大多数脂肪酸含有偶数个碳原子，因为它们通常是由两个碳单元生物合成的。高等动、植物中最丰富的脂肪酸含有16或18个碳原子，如棕榈酸（软脂酸）油酸、亚油酸和硬脂酸。

不饱和脂肪酸必须在C⑼和碳之间有一个双键⑽（从羧基碳原子数开始）脂肪酸的双键几乎都是顺式几何构型，这使得不饱和脂肪酸的烃链弯曲了30度左右，干扰了它们在堆积时对空间的有效填充，结果范德华相互作用力降低，脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。脂质的流动性随着脂肪酸的不饱和度而增加，这对膜的性能有重要影响。

脂肪酸可用作丁苯橡胶生产中的乳化剂和其他表面活性剂、润滑剂、光泽剂；还可以用来生产高档肥皂、透明皂、硬脂酸和各种表面活性剂的中间体。

自然界中大约有40种不同的脂肪酸，是脂质的关键成分。许多脂质的物理性质取决于脂肪酸的饱和度和碳链的长度，其中脂肪酸可以被人体吸收、使用具有偶数碳原子的脂肪酸。脂肪酸可以根据其结构的不同进行分类，也可以从营养学的角度根据其对人体的营养价值进行分类。根据碳链长度的不同。它可被分成短链（含有2 ~ 4个碳原子）脂肪酸、中链（含6 ~ 12个碳原子）脂肪酸和长链（含14个以上碳原子的）脂肪酸三类。人体主要含有长链脂肪酸组成的脂质。 www.qwbaike.cn

脂肪酸由C、H、o由三个元素组成，一端有一个羧基的脂肪烃链，是许多复合酯的成分。低级脂肪酸为无色液体，有刺激性气味，高级脂肪酸为蜡状固体，无明显气味。在氧气供应充足的情况下，脂肪酸可以被氧化分解为CO2和H2O，释放出大量的能量，因此是生物体的主要能量来源之一。 www.qwbaike.cn

脂肪酸以各种形式分类，如下所示。

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根据碳链的长度，脂肪酸可以分为不同的类型： www.qwbaike.cn

短链脂肪酸（短 链 胖 酸，SCFA）其碳链的碳原子数小于6，也叫挥发性脂肪酸（VFA的挥发性脂肪酸） www.qwbaike.cn

中链脂肪酸（MCFA中部），指碳链中的碳原子数为6-12脂肪酸，主要成分是辛酸（C8）和癸酸（C10） www.qwbaike.cn

长链脂肪酸（LCFA长链脂肪酸）其碳链中的碳原子数大于12。大多数食物都含有长链脂肪酸。 www.qwbaike.cn

按烃链饱和和不饱和分类 www.qwbaike.cn

根据烃链的饱和度和不饱和度，脂肪酸可分为三类，即： www.qwbaike.cn

饱和脂肪酸（饱和脂肪酸）碳氢化合物上没有不饱和键；

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单不饱和脂肪酸（单不饱和脂肪酸，MUFA）它的烃链有一个不饱和键； www.qwbaike.cn

多不饱和脂肪酸（多不饱和脂肪酸，PUFA）它的烃链有两个或多个不饱和键。

1）饱和脂肪酸的烃链中没有不饱和键，一般从C4到C38。具有4至24个碳原子的脂肪酸通常存在于油脂中，而具有超过24个碳原子的脂肪酸存在于蜡中。根据分子中的碳原子数，可分为低级饱和脂肪酸（碳原子数小于等于10，室温下为液体）和高级饱和脂肪酸（有10个碳原子，室温下是固体）丁酸是动植物油中最常见的饱和脂肪酸、己酸、辛酸、癸酸和高级饱和脂肪酸如十六烷酸（软脂酸）与十八酸（硬脂酸），其次为十二酸（月桂酸）十四酸（豆蔻酸）和二十酸（花生酸）等。

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2）不饱和脂肪酸分子中含有一个或多个不饱和键的脂肪酸称为不饱和脂肪酸。 www.qwbaike.cn

不饱和脂肪酸通常是液体，多为植物油，如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘油）菜籽油等。根据不饱和键的数量，可分为单不饱和脂肪酸（有不饱和键的，如小豆蔻油酸、棕榈油酸、菜籽油酸）和多不饱和脂肪酸（有两个或多个不饱和键的，如亚油酸、亚麻酸）不饱和脂肪酸是亚麻酸、亚油酸、油酸最为常见。 www.qwbaike.cn

天然脂肪酸

已经发现了一些多不饱和脂肪酸（从甲基末端数第三和第四个碳原子间最后一个不饱和双键的脂肪酸类）它对人体有特殊的功能。这类脂肪酸中最重要的是C22：6（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸）和C20，5（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸）它们都是重要的功能物质。研究表明：DHA有很好的健脑功能，对老年痴呆症有疗效的疾病、异位性皮炎、高脂血症有疗效；EPA可降低血小板聚集能力、出血后凝血时间变长、心肌梗塞发病率降低等。除了上述功能外，EPA还可以降低血液粘度、升高高密度胆固醇（优质胆固醇）低密度胆固醇的浓度降低（劣质胆固醇）因此，EPA被认为对心血管疾病有很好的预防作用。DHA和EPA的主要来源是深海鱼油，比如沙丁鱼、乌贼、Cod等有大量的DHA和EPA。

富含单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的脂肪在常温下是液体，多为植物油，如花生油、玉米油、豆油、坚果油（即阿甘油）菜籽油等。主要由饱和脂肪酸组成的脂肪在常温下是固体，多为动物脂肪，如黄油、羊油、猪油等。

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根据满足身体需求的程度

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1）必需脂肪酸

动物可以合成饱和脂肪酸和油酸，饱和脂肪酸和油酸是只有一个双键的不饱和脂肪酸，而有两个或两个以上双键的多双键脂肪酸必须从植物中获得，所以后者称为必需脂肪酸，其中以亚麻酸和亚油酸最为重要。花生四烯酸由亚油酸产生。花生四烯酸是大多数前列腺素的前体，前列腺素是一种激素样物质，可以调节细胞功能。 www.qwbaike.cn

必需脂肪酸的最佳来源是植物油，但在菜籽油和茶油中比其他植物油少。动物脂肪的含量一般低于植物油，但相对而言，猪油高于牛、羊脂肪含量高，家禽脂肪比猪油多。肉类中鸡、鸭肉较猪、牛、羊肉含量丰富。动物心、肝、肾肠等脏器的含量高于肌肉，而瘦肉的含量高于肥肉。此外，蛋黄的含量也较多。 www.qwbaike.cn

2）非必需脂肪酸 www.qwbaike.cn

大多数脂肪酸可以由人体合成，可以直接从食物中摄取这些脂肪酸被称为非必需脂肪酸。非必需脂肪酸主要是饱和脂肪酸。虽然饱和脂肪酸属于非必需脂肪酸，摄入过多会增加体内血脂的含量，但由于它对人体尤其是人脑的发育有着不可替代的作用，如果长期不足，必然会影响大脑的发育。因此，各种动物脂肪和植物油的摄入量应根据实际情况而定。 www.qwbaike.cn

饱和度

可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸根据不饱和度进一步分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。单不饱和脂肪酸在分子结构中只有一个双键；多不饱和脂肪酸在分子结构中含有两个或多个双键。 www.qwbaike.cn

随着营养科学的发展，发现双键的位置影响脂肪酸的营养价值，所以常根据其位置进行分类。双键的位置可以从脂肪酸分子结构两端的第一个碳原子开始编号，根据第一个双键出现的位置称为ω－3族、ω－6族、ω－不饱和脂肪酸，如第9组。这种分类方法在营养学上更实用。 www.qwbaike.cn

营养角度

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非必需脂肪酸是指不依赖食物供应，可以由机体合成的脂肪酸它们包括饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。必需脂肪酸是人体健康和生命所必需的，但身体不能自行合成，必须依靠食物供应都是不饱和脂肪酸，属于ω－3族和ω－第6组多不饱和脂肪酸。 www.qwbaike.cn

过去只重视ω－第6组亚油酸等，被认为是必需脂肪酸，唯一比较确定的必需脂肪酸是亚油酸。它们可以由亚油酸转化而来，亚油酸丰富时这两种脂肪酸就不会缺乏。自发现ω－自第三组脂肪酸以来，人们越来越重视其生理功能和营养重要性。ω－第3组脂肪酸包括麻酸和一些多不饱和脂肪酸，其中许多存在于深海鱼的鱼油中，其生理功能和营养功能有待开发和进一步研究。 www.qwbaike.cn

必需脂肪酸不仅是营养所必需的，而且与儿童健康密切相关生长发育和健康，甚至降低血脂、防治冠心病等治疗作用，并具有智力开发、记忆力和其他生理功能有一定的关系。

组成：

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饱和脂肪酸（饱和脂肪酸）不含有—C=C—双键的脂肪酸。 www.qwbaike.cn

不饱和脂肪酸（不饱和脂肪酸）至少含有—C=C—双键的脂肪酸。 www.qwbaike.cn

必需脂肪酸（必需的 脂肪 酸）维持哺乳动物正常生长所必需但动物不能合成的脂肪酸，如亚油酸和亚麻酸。 www.qwbaike.cn

三脂酰苷油（三酰甘油）又称为甘油三酯。一种含有三个被甘油酯化的脂肪酰基的酯。脂肪和油是甘油三酯的混合物。

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磷脂（磷脂）含磷酸成分的脂肪。例如卵磷脂脑磷脂。

鞘脂（鞘脂类）一类含有鞘氨醇骨架的两性脂质，其一端与一个长脂肪酸相连，另一端是一个极性和醇。鞘脂包括鞘磷脂脑活素和神经节苷脂，一般存在于植物和动物细胞膜中，尤其存在于中枢神经系统的组织中。

鞘磷脂（鞘磷脂）一种神经酰胺c-1羟基与磷酸相连，毛利嗪用于胆碱（或磷酸乙酰胺）构成的鞘脂。鞘磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的质膜中，是髓鞘的主要成分。 www.qwbaike.cn

卵磷脂（卵磷脂）即磷脂酰胆碱（PC）是由磷脂酰和胆碱形成的复合物。

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脑磷脂（脑磷脂）即磷脂酰乙醇胺（PE）是磷脂酰和乙醇胺形成的复合物。

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脂质体（脂质体）它是由磷脂双层包围水相空间形成的囊泡（小泡）

人体组织中脂肪酸的含量 www.qwbaike.cn

常见食用油脂中主要脂肪酸的组成。 www.qwbaike.cn

无论是植物油还是动物油，每克都有9卡路里。但植物油中含有分解脂肪的物质，适量摄入有益，但不代表其热量低。一般认为植物油是安全的，可以多吃这是一个错误的想法不仅减肥的人一定要限制植物油的摄入，这样才不会减肥，想健康长寿的人也一样。 www.qwbaike.cn

人们需要的脂肪酸有三种：多不饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸。我们常见的食用油通常含有人体所需的三种脂肪酸。 www.qwbaike.cn

每人每天摄入的油脂只能占食物每日总热量的20（每天的用油量控制在15 ~ 30ml）每个人都应该每天吃所有这三种脂肪酸，并且可以 不要偏爱任何一种油，否则油脂摄入会不平衡，形成疾病。每日摄入不饱和脂肪酸占10，多不饱和脂肪酸占10，饱和脂肪酸不到10。 www.qwbaike.cn

动物油、椰子油和棕榈油主要由饱和脂肪酸组成，但多不饱和脂肪酸含量很低。心脏病患者可以在放弃动物饱和油后，从植物油中摄取植物饱和油。 www.qwbaike.cn

橄榄油、坚果油（即阿甘油）菜籽油、玉米油、花生油含有高含量的单不饱和脂肪酸人体所需的三种脂肪酸中，单不饱和脂肪酸最需要，玉米油最需要、橄榄油是这种脂肪酸的重要来源。

葵花油、粟米油油、大豆海鱼等植物油中所含的大部分脂肪都是多不饱和脂肪酸。多不饱和脂肪酸是这些食用油的主要成分，另外两种脂肪酸并不多。三种脂肪酸中，多不饱和脂肪酸最不稳定、油在高温煎炸或油炸时，最容易被氧化成有毒的油。但多不饱和脂肪酸是人体细胞膜的重要原料之一。也有机会在细胞膜中被氧化细胞膜被氧化后会失去正常功能，使人生病。所以，即使吃植物油不吃动物油，吃多了也会增加结直肠癌的发病率、直肠癌、前列腺癌或其他疾病的机会。 www.qwbaike.cn

高脂肪食物是导致癌症的重要原因之一，癌症是人类死亡的主要原因之一与人相处的物质繁荣，每个人 的脂肪摄入量逐年增加预计未来几十年，人们得癌症的可能性也将逐年增加。癌症的形成需要十五到四十五年，这个过程非常缓慢过去所有癌症都发生在中老年人，有年轻化的迹象所以要养成少吃脂肪的习惯，让自己现在苗条健康。 www.qwbaike.cn

当然，在现代人生活条件不断改善，脂肪酸摄入失控的情况下，可以经常食用魔芋膳食纤维，平衡人体的营养需求。从而改善人体肠道、分解和消除多余的脂肪酸，增加人 长寿和控制癌症的发病率。

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在脂肪酸的研究中，发现有些脂肪酸含有“双键”其中一些不含双键人们把有双键的脂肪酸称为不饱和脂肪酸，没有双键的称为饱和脂肪酸。大多数植物油含有较多的不饱和脂肪酸，如大豆油、花生油、芝麻油、玉米油、阿甘油、葵花籽油含较多，动物油含不饱和脂肪酸较少。黄油的不饱和脂肪酸含量也很低，但含有维生素a、d熔点低，易消化，儿童食用。脂肪中含有的不饱和脂肪酸是油酸、亚油酸、亚麻油酸、花生四烯酸等。但是有些不饱和脂肪可以由人体合成，有些可以 不要被合成。 www.qwbaike.cn

长短碳链脂肪酸的名称：

C6酸己酸

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C8酸辛酸 www.qwbaike.cn

C10酸癸酸

C12酸月桂酸 www.qwbaike.cn

C14肉豆蔻酸 www.qwbaike.cn

C16酸棕榈酸

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C18酸硬脂酸 www.qwbaike.cn

C20酸花生酸

C22酸山嵛酸

C24酸木质素酸 www.qwbaike.cn

C26酸蜡酸

C28酸褐煤酸

C30酸蜜蜡酸

1）色泽与气味 www.qwbaike.cn

纯脂肪酸是无色的，有些脂肪酸有自己独特的气味。 www.qwbaike.cn

2）密度

脂肪酸的相对密度一般小于1，与其相对分子量成反比，随着温度的升高和碳链的增长而降低不饱和键越多，密度越大。

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3）熔点

脂肪酸的熔点随着碳链的增长而无规律地升高奇数碳链脂肪酸的熔点低于其相邻的偶数碳脂肪酸，不饱和脂肪酸的熔点通常低于饱和脂肪酸双键越多，熔点越低，双键越靠近碳链两端，熔点越高。

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在碳链中引入双键会降低脂肪酸的熔点双键的位置越向碳链中间移动，熔点降低的幅度越大，顺式双键的作用大于反式。除共轭双键外，熔点随双键的增加而降低。经过氢化、非共轭双键转化或异构化为共轭油酸将提高熔点。每个奇数碳原子脂肪酸的熔点小于其最近的偶数碳原子脂肪酸的熔点，例如十七酸的熔点（( 61)3℃），低于十八酸（69.6℃）也低于十六酸（62.7℃）这种现象不仅存在于脂肪酸中，也存在于其他长链化合物中。 www.qwbaike.cn

4）沸点 www.qwbaike.cn

脂肪酸的沸点随着碳链的增加而增加，不同饱和度但碳链长度相同的脂肪酸沸点相近。 www.qwbaike.cn

5）溶解性 www.qwbaike.cn

低级脂肪酸易溶于水，但随着相对分子量的增加，其在水中的溶解度降低，从而使其溶于或不溶于水，但溶于有机溶剂。通常，脂肪酸越低，不饱和度越高，其在有机溶剂中的溶解度越大温度越高，溶解度越大，碳链越长，溶解度越小。 www.qwbaike.cn

物质的物理性质是其化学组成和结构的表现。在高级脂肪酸中，有非极性长碳链和极性长碳链-COOH基与-COOR基。碳链的长度和不饱和键的数量不同，导致脂肪酸各种理化性质的差异，有的很小，有的很大，有时微小的差异表现出很大的意义。 www.qwbaike.cn

脂肪酸可以用以下方式来表达它们的名字、碳原子数、不饱和双键的数目和位置。在表示它们的名称时，先写下碳原子数，再写下双键数，最后在右上角用△和数字表示双键的位置，在双键数后加C（cis，顺式）或t（反，反）表示双键的构型。比如亚油酸的化学名是顺式，顺式-9，12-十八烯酸。 www.qwbaike.cn

天然脂肪酸的分子结构有一些共同的规律： www.qwbaike.cn

1）通常，它们是具有偶数碳数的长链脂肪酸，14-大多数有20个碳原子，最常见的是16或18个碳原子，如棕榈酸（16：硬脂酸（18：和油酸（18：1△）

2）高等动植物的不饱和脂肪酸一般都是顺式结构（cis），反式（trans）很少。

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3）不饱和脂肪酸的双键位置有一定的规律性：一个双键有9到10个碳原子，多个双键往往有一个双键在9位，其他双键在c位。并且在两个双键之间有一个亚甲基空间，如油酸（18：1△）亚油酸（18：2△）亚麻酸（18：3△）花生四烯酸（20：4△）

4）一般来说，动物脂肪含有较多的饱和脂肪酸；而生长在低温下的高等植物和动物的脂肪中不饱和脂肪酸含量较高。 www.qwbaike.cn

天然三酰甘油的饱和脂肪酸多为偶数碳数的直链，奇数碳数的链很少，含量很少。 www.qwbaike.cn

饱和脂肪酸是非常灵活的分子，理论上包围着每个碳原子-c键可以相对自由旋转，所以有些图像范围很广。然而，其完全伸展的构象具有最少的能量并且是最稳定的；因为这种构象在相邻的亚甲基之间具有最小的空间位阻。和大多数物质一样，饱和脂肪酸的熔点随着分子量的增加而增加。

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动植物油脂中的脂肪酸有一半以上是带有双键的不饱和脂肪酸，而且往往是带有多个双键的不饱和脂肪酸。细菌脂肪酸的双键很少，但常被羟基化，或含有支链或含环丙烷的环状结构。一些植物油和蜡含有不寻常的脂肪酸。 www.qwbaike.cn

哺乳动物和人类不能合成生长必需的亚油酸和亚麻酸，需要食物供给，所以称为必需脂肪酸（ 必需的 脂肪酸）这两种脂肪酸在植物中非常丰富，哺乳动物体内的花生四烯酸是由亚油酸合成的，植物体内的花生四烯酸非常少。

氧化分解

β-氧化

脂肪酸不溶于水，在血液中与白蛋白结合（10：1），输送到全身所有的组织和细胞，在细胞的线粒体中氧化分解，释放出大量的能量，尤其是在肝脏和肌肉中。1904年，Knoop使用苯环作为标记来追踪动物体内脂肪酸的转化结果发现，当奇数碳脂肪酸衍生物降解时，在尿液中检测到马尿酸，如果使用偶数碳，则在尿液中检测到苯乙基尿酸。推测脂肪酸酰基链的降解发生在β-在碳原子上，即一次从脂肪酸链上切下一个两碳单元。后来的实验证明，β-氧化理论是正确的切碳单位是乙酰辅酶a，脂肪酸要在进入线粒体前被激活。 www.qwbaike.cn

β-氧化

1）脂肪酸的活化； www.qwbaike.cn

2）脂肪酰辅酶a进入线粒体；

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3）脂酰CoA的β-氧化； www.qwbaike.cn

脂肪酰辅酶a氧化成乙酰辅酶a包括四个反应—脱氢、加水、再脱氢、硫解。每次产生1分子乙酰辅酶a和少2个碳原子的脂肪酰辅酶a。再进行下一轮β-氧化等等。

4）脂肪酸氧化的能量计算

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1分子软脂酸（C16）经7次β-氧化可以产生8乙酰辅酶a、七个NADH和七个FADH2。每个乙酰辅酶a进入TCA循环生成3 NADH、一个FADH和一个GTP，并释放两个二氧化碳分子。

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当脂肪被用作能量时，生物也能获得大量的水分。驼峰储存脂肪“仓库”，既能提供能量，又能提供水。 www.qwbaike.cn

脂肪酸氧化的其他方式 www.qwbaike.cn

1）奇数碳原子脂肪酸的氧化。人体含有微量的奇数碳脂肪酸和许多植物、海洋生物和石油酵母含有一定量的奇碳脂肪酸。其β-氧化不仅产生乙酰辅酶a，还产生一分子丙酰辅酶a，它在β-琥珀酰辅酶a由羧化酶和异构酶生成，并被TCA途径完全氧化。

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2）不饱和脂肪酸的氧化。体内约有一半的脂肪酸是不饱和脂肪酸，其中的双键是顺式的（cis）构型，它不能被烯基coa水合酶催化，烯基coa水合酶催化反式构型双键加水的过程，所以需要异构酶和还原酶才能使一般不饱和脂肪酸的氧化进行下去。比如油酸就是十八碳烯酸（cis-△）细胞质中的油酸也被激活生成油酰辅酶a，通过转运系统在线粒体基质中生成，然后经过三轮β1-氧化产生3分子乙酰辅酶a和顺式-△-十二烯基CoA，通过异构酶转化为反式-△十二烯基辅酶a，由烯基辅酶a的水合酶产生-β-羟酰基辅酶a，然后经过五轮β-氧化生成6分子乙酰辅酶a，总共生成9分子乙酰辅酶a。 www.qwbaike.cn

多不饱和脂肪酸的氧化也需要一种特殊的还原酶参与。

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酮体

酮体（丙酮 体）是一种由肝脏中脂肪酸类包括乙酰乙酸正常分解代谢产生的特殊中间产物（乙酰乙酸 约占30%，β-羟丁酸（β?羟基丁酸 约占70%和极少量的丙酮（acetone）正常人的酮体含量s血液很少，这是人体利用脂肪氧化提供能量的正常现象。但是在某些生理条件下，（饥饿、禁食）或病理情况下（如糖尿病）当糖源或氧化供能受阻，脂肪动员增强时，脂肪酸成为人体主要供能物质。如果肝脏合成的酮体量超过肝外组织利用酮体的能力，它们之间的平衡就会失衡，血液浓度过高，导致酮血症（丙酮血）和酮尿症（丙酮尿）乙酰乙酸和β-羟丁酸是酸性物质，所以体内酮体堆积也会引起酸中毒。 www.qwbaike.cn

脂肪酸合成部位

体内肝、肾、脑、肺、乳腺、脂肪酸合成酶系统存在于脂肪和其他组织的细胞质中，因此这些组织可以合成脂肪酸，但肝脏中的脂肪酸合成酶系统活性最高，这表明肝细胞是人体内脂肪酸合成的主要部分。 www.qwbaike.cn

虽然脂肪组织也可以从葡萄糖代谢的中间产物合成脂肪酸，但其主要来源是小肠吸收的外源性脂肪酸和肝脏合成的内源性脂肪酸。

脂肪酸合成

棕榈酸的合成在细胞质中完成，但脂肪酸链的延伸在线粒体和内质网中完成。

脂肪酸合成原料

合成脂肪酸的原料是乙酰辅酶a、HCO3（C02）NADPHATP和Mn可用作酶的激活剂。

脂肪酸合成途径

脂肪酸在生物体内由乙酰辅酶a合成：①非线粒体酶合成途径：即通过细胞质酶合成饱和脂肪酸方式。这个途径的最终产物是棕榈酸，所以也叫棕榈酸合成途径，是脂肪酸合成的主要途径。②线粒体酶合成途径：也称为饱和脂肪酸碳链延伸途径。 www.qwbaike.cn

1.乙酰辅酶a的转移

乙酰辅酶a可以被糖的氧化或脂肪酸分解、酮体和蛋白质的分解，产生乙酰辅酶a的反应都发生在线粒体中，而脂肪酸的合成位点是细胞质，所以乙酰辅酶a必须从线粒体转运到细胞质中。但是乙酰辅酶a不能自由通过线粒体膜，需要通过一种叫做柠檬酸的膜-丙酮酸循环（柠檬酸 循环）完成乙酰辅酶a从线粒体到细胞质的转移。

首先在线粒体中，乙酰辅酶a和草酰乙酸被柠檬酸合成酶催化，然后缩合为柠檬酸，由线粒体内膜上相应的载体辅助进入胞质溶胶柠檬酸裂合酶存在于细胞质中（柠檬酸盐 升酶）柠檬酸可以裂解生成乙酰辅酶a和草酰乙酸。前者可用于产生脂肪酸，后者可返回线粒体补充柠檬酸合成的消耗。然而，草酰乙酸可以 t通过线粒体内膜自由渗透，所以必须被苹果酸脱氢酶还原成苹果酸，再由线粒体内膜上的载体转运到线粒体内，氧化后补充草酰乙酸。也可在苹果酸酶的作用下氧化脱羧生成丙酮酸，并伴有NADPH的生成。丙酮酸可以通过内膜载体转运到线粒体中，此时丙酮酸可以羧化并转化为草酰乙酸。柠檬酸和丙酮酸每循环一次，就能从线粒体进入一分子醋酸CoA进入胞质溶胶，同时消耗两分子ATP，也为机体提供NADPH补充合成反应的需要。

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2.丙二酰辅酶a的形成 www.qwbaike.cn

乙酰辅酶a是乙酰辅酶a的羧化酶（乙酰  coa  羧化酶）催化转化为丙二酰辅酶a（或丙二酰辅酶a）乙酰辅酶a羧化酶存在于胞质溶胶中，其辅助基团为生物素，在反应过程中起到携带和转移羧基的作用。反应机理类似于其他生物素依赖的羧化反应，如催化丙酮酸羧化为草酰乙酸。

乙酰辅酶a羧化酶催化的反应是脂肪酸合成的限速步骤。这种酶是一种变构酶在别构效应物的作用下，它没有活性单体和活性聚合物（100个单体以线性方式排列）之间可以互变。柠檬酸和异柠檬酸能促进单体聚合成聚合物，增强酶的活性，而长链脂肪酸能加速解聚，从而抑制酶的活性。乙酰辅酶a羧化酶也可以通过cAMP依赖的磷酸化和去磷酸化修饰来调节酶的活性。这种酶磷酸化后失去活性，如胰高血糖素和肾上腺素能促进这种磷酸化，抑制脂肪酸合成；胰岛素能促进酶的去磷酸化，因此能增强乙酰辅酶a羧化酶的活性，加速脂肪酸的合成。 www.qwbaike.cn

同时，乙酰辅酶a羧化酶也是一种诱导酶长期高糖低脂饮食可以诱导这种酶的产生，促进脂肪酸合成；相反，高脂低糖饮食可以抑制这种酶的合成，减少脂肪酸的产生。 www.qwbaike.cn

3.软脂酸的生成 www.qwbaike.cn

脂肪酸分离设备

在原核生物（如大肠杆菌中）催化脂肪酸产生的酶由七种具有不同功能的酶和一种酰基载体蛋白组成（酰基 蛋白，ACP）聚合成的复合体。在真核生物中，这个反应是一个有两个亚基的酶，每个亚基有七个催化功能不同的结构区和一个相当于ACP的结构区，所以是一个具有多种功能的酶。这种酶的结构在不同的生物体中是不同的。 www.qwbaike.cn

其实棕榈酸的合成是一个反复循环的过程，1分子乙酰辅酶a和7分子丙二酰辅酶a被转移、缩合、加氢、脱水和氢化重复七次，每次碳链延长两个碳，最终生成含十六个碳的棕榈酸。

脂肪酸合成需要ATP和NADPH H，NADPH主要来源于葡萄糖分解的戊糖磷酸途径。此外，苹果酸氧化脱羧也能产生少量NADPH。 www.qwbaike.cn

脂肪酸合成过程不是β-氧化的逆过程，它们的反应组织，细胞定位，转移载体，酰基载体，限速酶，激活剂，抑制剂，氢供体和受体，反应底物和产物都是不同的。 www.qwbaike.cn

体内不仅有棕榈酸，还有其他不同碳链长度的脂肪酸，还有各种不饱和脂肪酸除了营养必需脂肪酸，其他脂肪酸都可以在细胞内由棕榈酸加工转化而来。

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1.碳链的延长和缩短

脂肪酸碳链的缩短受线粒体中β的调节-氧化完成后，经过一次β-氧化循环可以还原两个碳原子。 www.qwbaike.cn

脂肪酸碳链的延伸可以被滑面内质网和线粒体中的脂肪酸延伸酶系统催化。 www.qwbaike.cn

在内质网中，棕榈酸伸长是以丙二酰辅酶a为两碳单位的供体，氢由NADPH H提供，也是缩合脱羧、还原等过程延长了碳链，这与细胞溶质中脂肪酸的合成基本相同。但催化反应的酶系统不同，其脂肪酰基不是由ACP支持，而是与辅酶a相连参与反应。除了脑组织，硬脂酸一般都是合成的（18C）主要是因为脑组织中含有其他酶，可以扩展为24碳脂肪酸，用于大脑中的脂质代谢。 www.qwbaike.cn

在线粒体中，棕榈酸在线粒体脂肪酸延伸酶系统的作用下，通过与乙酰辅酶a缩合逐渐延长碳链，类似于脂肪酸β的逆氧化反应，但烯基酰辅酶a还原酶的辅酶是NADPH H，与β氧化过程不同。这样脂肪酸的碳链一般可以延长到24或26个碳，但硬脂酸最多。

2.脂肪酸脱饱和 www.qwbaike.cn

人和动物组织中的不饱和脂肪酸主要是软油酸（16：1△9）油酸（18：1△9）亚油酸（18：2△9，12）亚麻酸（18：3△9,12,15）花生四烯酸（20：4△5,8,11,14）等。软油酸和油酸是最常见的单不饱和脂肪酸，可以被相应的脂肪酸和去饱和酶激活（酰基coa去饱和酶）催化脱氢生成。这种酶存在于滑面内质网中，属于混合功能氧化酶；因为这种酶只催化△9处双键的形成，而不能在C10和末端甲基亚油酸之间形成双键（亚油酸盐）亚麻酸（亚麻酸盐）及花生四烯酸（花生四烯酸）Can 不能在体内合成或不合成。但它们是身体不可或缺的，所以必须通过食物来供给因此，它们被称为必需脂肪酸（必需的 脂肪 酸） www.qwbaike.cn

植物组织含有在c-10与末端甲基形成双键（即ω3和ω6）去饱和酶可以合成上述三种多不饱和脂肪酸。亚油酸摄入后，在动物体内碳链延长和去饱和后可产生花生四烯酸。

乙酰辅酶a羧化酶催化的反应是脂肪酸合成的限速步骤，许多因素可以影响这种酶的活性，从而改变脂肪酸合成的速度。脂肪酸合成中的其他酶，如脂肪酸合酶、柠檬酸裂解酶等也可以被调节。

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1.代谢物的调节 www.qwbaike.cn

高脂饮食后，或因饥饿而使脂肪动员加强时，细胞内软脂酰辅酶a增多，可反馈抑制乙酰辅酶a羧化酶，从而抑制体内脂肪酸合成。但吃糖时，糖的代谢加强，糖氧化和磷酸戊糖循环提供的乙酰CoA和NADPH增加，有利于脂肪酸的合成。另外，糖氧化增强的结果是细胞内ATP增加，然后异柠檬酸脱氢酶被抑制，导致异柠檬酸和柠檬酸的积累在线粒体内膜相应载体的帮助下，乙酰辅酶a羧化酶可以通过从线粒体转移到胞质溶胶而被变构激活。同时还能裂解释放乙酰辅酶a，增加脂肪酸合成的原料，增加脂肪酸合成。 www.qwbaike.cn

2.激素的调节 www.qwbaike.cn

胰岛素、胰高血糖素、肾上腺素和生长素参与脂肪酸合成的调节。 www.qwbaike.cn

胰岛素可以诱导乙酰辅酶a羧化酶、合成脂肪酸合成酶和柠檬酸裂解酶，从而促进脂肪酸的合成。此外，乙酰辅酶a羧化酶的活性可通过促进去磷酸化而增强，脂肪酸的合成也可加快。

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胰高血糖素可以通过增加cAMP来降低乙酰辅酶a羧化酶的活性，从而抑制脂肪酸的合成。此外，胰高血糖素还抑制甘油三酯的合成，从而增加长链酰基辅酶a对乙酰辅酶a羧化酶的反馈抑制作用，抑制脂肪酸的合成。

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脂肪酸经常与其他物质结合形成酯，游离形式的脂肪酸在自然界中很少见。

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当人遇到饥饿或压力时，激素会激活脂肪细胞中的脂肪酶，将储存的甘油三酯重新转化为脂肪酸和甘油，然后释放到血液中利用。除了脑细胞，体内所有细胞都处于饥饿状态，缺乏能量‘它们适应脂肪酸的使用，脂肪酸可以像葡萄糖一样转化为ATP能量形式。事实上，刺激甘油三酯裂解的激素在大脑中是无效的。因为人脑不具备像身体其他部位一样利用脂肪酸的能力，只利用葡萄糖。甘油三酯裂解后的另一种产物-甘油循环到肝脏，肝脏通过另一种生化途径将其转化为葡萄糖，供给大脑。这样，当营养物质匮乏时，身体的其他部分可以依靠脂肪酸，而大脑只能依靠所需的葡萄糖。 www.qwbaike.cn

动物可以合成只有一个双键的不饱和脂肪酸，如饱和脂肪酸和亚油酸，必须从植物中获得两个或两个以上双键的多双键脂肪酸，称为必需脂肪酸，其中以亚麻酸和亚油酸最为重要。在大多数高脂肪食物中，大约一半的热量是由脂肪和油提供的。天然脂肪和油通常是由一种以上的脂肪酸和甘油形成的各种酯的混合物。这些脂肪酸的功能如下。 www.qwbaike.cn

1能提供热量，是良好的能源。

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2脂肪酸储存在脂肪细胞中，以备人体不时之需。 www.qwbaike.cn

③作为合成其他化合物的原料。

④能维持细胞膜的相对流动性，保证细胞正常的生理功能。

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⑤酯化胆固醇，降低血液中胆固醇和甘油三酯的含量。

⑥提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。 www.qwbaike.cn

每一类、每种脂肪酸都有其特定的用途和功能特征。功能性脂肪酸是指那些来源于人类饮食的油脂，对人体有营养价值、对健康是必须的，而且已经发现人体内有一些相应的不足和内源性疾病，特别是对于今天 高血压等社会文明病、心脏病、癌症、一组对糖尿病等具有积极预防和治疗作用的脂肪酸，其中多不饱和脂肪酸是备受关注并被广泛研究的主要脂肪酸。

多不饱和脂肪酸

多不饱和脂肪酸是功能性脂肪酸研发的主体和核心，按结构分为N-6和n-3两大主要系列。这种脂肪酸引起了广泛的关注，不仅仅是因为n-6系列亚油酸和n-3系列的α-亚麻酸是人体不可缺少的脂肪酸更重要的是，它在人体生理中起着极其重要的代谢作用，与许多现代文明疾病的发生和调节密切相关。目前认为n-6和n-脂肪酸的突出重要性在于，它们是在体内具有重要代谢功能的前列腺素、白三烯等的前体。另一个突出的重要性是，它们是人体器官和组织生物膜绝对必要的组成部分。此外，这些多不饱和脂肪酸分子本身在人体的许多其他正常生理过程中发挥着特殊的作用。

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1.亚油酸 www.qwbaike.cn

亚油酸（亚油酸 ）它是最早被认可的功能性多不饱和脂肪酸之一，占世界上大多数膳食营养中不饱和脂肪酸的大部分。亚油酸能降低血清胆固醇水平，与12：16：与0饱和脂肪酸相比，亚油酸具有更强的降低LDL的作用-胆固醇浓度的作用。摄入大量亚油酸对高甘油三酯血症患者有明显效果。中国药典仍在使用亚油酸乙酯丸、滴剂用于预防和治疗高血压和动脉粥样硬化、冠心病的药物。 www.qwbaike.cn

2.花生四烯酸 www.qwbaike.cn

亚油酸被定义为必需脂肪酸，部分是因为它是n-6长链多不饱和脂肪酸或花生四烯酸（花生四烯酸）花生四烯酸是花生四烯酸的前体，主要存在于神经组织和大脑中大脑积极代谢花生四烯酸，其代谢产物对中枢神经系统有重要影响，包括对神经元跨膜信号的调节、神经递质的释放和葡萄糖的摄入。花生四烯酸从怀孕第三个月到婴儿2岁左右的生命生长发育，在大脑中迅速积累，在细胞分裂和信号传递中起着重要作用。对于成年人，尚不清楚膳食花生四烯酸的供应是否影响与脑代谢相关的花生四烯酸底物库。在一些抗肿瘤动物实验中，已证明花生四烯酸在体外能显著杀伤肿瘤细胞，对正常细胞无毒副作用。花生四烯酸已经在实验中用于一些新形式的抗癌药物。 www.qwbaike.cn

3.γ-亚麻酸 www.qwbaike.cn

γ-亚麻酸（γ-lenolenic acid酸酸）它是由heidush   ka和 Laft于1919年在月见草油中发现的。目前，富含γ-月见草油和γ亚麻酸-亚麻酸产品已广泛应用于营养和医疗保健。γ-亚麻酸的临床试验结果表明，亚麻酸具有降血脂的作用，对三酰甘油有负作用、胆固醇、p-脂蛋白降低效率为60%以上，而且γ-亚麻酸转化为PGI2 2，能扩张血管，与血栓素A2保持一致（TXA2）平衡，防止血栓形成，从而达到防治心血管疾病的效果。γ-亚麻酸可以刺激体内褐色脂肪组织，激活该组织中的线粒体，释放体内多余的热量，防止肥胖，减少体内细胞膜的脂质过氧化损伤。

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4.α-亚麻酸

α-亚麻酸（α-lenolenic acid酸酸）最重要的生理功能是它首先是n-3系列多不饱和脂肪酸的母体，可在体内代谢产生DHA和EPA。由于DHA是大脑和视网膜中两种主要的多不饱和脂肪酸之一，许多动物实验表明膳食α-亚麻酸，尤其是在极度或长期缺乏的情况下，会出现相应的缺乏症状和视觉循环缺陷和障碍。同时α-亚麻酸的生理功能还表现在预防和治疗心血管疾病。Berry和Hirsch在1987年指出，对一组没有心脏病或高血压的中年男性的脂肪组织中的脂肪酸组成进行了分析-亚麻酸每增加1%动脉收缩压和舒张压下降了667帕。1988年后，Salonen等人在芬兰男性中观察到了低血压与α的关系-亚麻酸摄入水平之间存在重要的相关性，支持了上述研究结论。中国医学科学院使用富含α-亚麻酸紫苏油对大鼠高脂血症的实验表明：α-亚麻酸能明显降低血清总胆固醇和低密度脂蛋白-胆固醇水平，提高高密度脂蛋白-胆固醇/LDL-胆固醇比阿托品好。α-亚麻酸的另一个重要作用是增强机体的免疫效果。

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5.DHA和EPA www.qwbaike.cn

来自动物的大脑，包括人类、对视网膜和神经组织的分析表明，二十二碳六烯酸（doco-二十二碳六烯酸.DHA）它是主要的脂肪酸，是大脑和视网膜正常发育和功能维持所必需的。其作用机理首先是由于高不饱和度形成了高流动性的膜环境，此外还有不可替代的特殊作用机理。DHA在大脑灰质和视网膜中占2-羟乙胺磷酸甘油酯中30的脂肪酸%以上。在大脑中，DHA和突触体、突触小泡、髓磷脂、微粒体、线粒体结合。与花生四烯酸相比，DHA优先与视网膜结合形成三酰甘油。对猫、对猴子和其他动物的DHA和视觉功能的实验揭示了DHA在视觉中的重要性。DHA和EPA（二十碳五烯酸,二十碳五烯酸）摄入后，这两种脂肪酸在体内的水平可以迅速而显著地增加，这保证了它们功能的及时发挥。因此，在神经系统中，DHA和EPA被证明可以维持和改善视力，提高记忆力、学习能力，抑制老年痴呆症的生理效应的疾病。 www.qwbaike.cn

中链脂肪酸

中链脂肪酸在体内主要以游离形式被吸收。因为碳链短，中链脂肪酸的长链脂肪酸水溶性好，容易被胃肠道吸收，不会像长链脂肪酸一样在肠细胞内重新酯化。含有中链脂肪酸的油脂一入口就被舌脂肪酶消化，并在胃中继续水解舌脂肪酶对富含中链脂肪酸的三酰甘油的水解具有专一性，它需要0.5h，2.5小时即可达到峰值，是长链脂肪酸所用时间的一半。中短期内除少量中链脂肪酸存在于外周血外，大部分与白蛋白结合，通过门静脉系统快速到达肝脏。在肝脏中，中链脂肪酸可以快速通过线粒体双层膜，在辛酰辅酶a的作用下快速酰化，几乎不合成脂肪。酰化产生的过量乙酰辅酶a在线粒体细胞质中有多种代谢作用，大部分倾向于合成酮体，其生酮作用强于长链脂肪酸，且不受甘油影响、乳酸盐、葡萄糖胰岛素等抗生酮物质，中链脂肪酸在肝外组织代谢较少，但在脐带血中发现C8：0及以下的脂肪酸占15%20%这也说明中链脂肪酸在胎儿营养中也有生理功能。

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主要脂肪的脂肪酸组成和含量 www.qwbaike.cn

因为中链脂肪酸的生化代谢比较快，所以可以作为快速的能量来源，特别适用于膳食油中长链脂肪酸难以消化或脂质代谢紊乱的个体，如胆汁淤积、胰腺炎、原发性胆汁性肝硬化、结肠病、小肠切除、缺乏脂肪酶的早产儿和纤维囊性疾病患者等。中链脂肪酸的另一个重要作用是酮体效应，可被所有肝外组织快速氧化产生大量酮体，供术后患者使用提供热能，孕妇通过注射中链脂肪酸酯补充胎儿消耗更多酮体的需求。还可以保存慢性病患者肌肉中的肉碱，提高对败血症或外伤相关的酮血症的抑制作用。此外，中链脂肪酸产生的酮体具有麻醉和抗惊厥作用，在临床上已被用作无药癫痫治疗药物。

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