氯乙酸
氯乙酸（Chloroacetic acid）是一种化学品，又称一氯乙酸、氯代乙酸，是化学式为ClCH2CO2H的有机化合物。氯乙酸是一种重要的有机化工原料，具有α、β、γ三种存在形式。
氯乙酸作为有机合成中的重要试剂，氯乙酸是具有潜在危险的烷基化试剂。工业上，氯乙酸被称为工业一氯乙酸（MCA），是一种无色固体。相关化合物包括二氯乙酸和三氯乙酸。
理化特性 编辑本段
主要成分：含量：优等品：≥99.0%；一级≥97.5%；合格品≥96.0%。
外观与性状：无色结晶，有潮解性。
熔点（℃）：61-63
沸点（℃）：188
相对密度（水=1）：1.58 (20/20℃）
相对蒸气密度（空气=1）：3.26
饱和蒸气压（kPa）：0.67(71.5℃）
引燃温度（℃）：>500
爆炸下限%(V/V）：8.0
性状：无色或白色易潮解结晶。以α、β、γ三种形式存在。易溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和氯仿。相对密度1.580。熔点63℃（α型）、55～56℃（β型）、50℃（γ型）。沸点189℃。中等毒，半数致死量（大鼠，经口）76mg/kg。有腐蚀性。
制备方法 编辑本段
氯乙烯、氯乙酰氯水解法、三氯乙烯水解法、氯乙炔法、四氯乙烯法、丙三醇法、二氯乙酸法、三氯乙醛法、氯乙醇氧化法、乙烯酮氧化法和乙酸催化氯化法等十多种，工业生产方法主要有三氯乙烯水解法、氯乙酰氯法以及乙酸催化氯化法三种。
实验室制法：
在500ml三颈圆底烧瓶中放置300g（5mol）冰乙酸和15g（0.14mol）乙酸酐。在油浴中加热至105摄氏度时，开始徐徐通入氯气。在整个氯化过程中，油浴温度时钟维持在108-112℃之间。氯气通入几分钟后即开始反应，乙酸中的黄颜色（由于溶解的氯气所致）随即褪祛，并有氯化氢放出。这时可大大提高氯气通入速度，但以瓶中无黄色氯气逸出为度。氯化反应约需10小时左右。每隔2小时向反应物中加入5g乙酸酐，反应的终点可由逸出的氯化氢显著减少，或由取出样品的熔点来确定。当粗制的氯乙酸样品的熔点在45-50℃时，停止通入氯气。将融融的反应物移至蒸馏瓶中，蒸去少量的前馏分后，收集沸程为186-188℃的馏分；冷凝后生成具有强烈气味的氯乙酸晶体。产量为425g。产率90%。亦可以用赤磷作催化剂将乙酸氯化而得。方程式：CH3COOH+Cl2-------ClCH2COOH+HCl(乙酸酐为催化剂)——《现代化学试剂手册》
储运条件 编辑本段
密封阴凉干燥避光保存。
氯乙酸包装采用聚丙烯编织袋内衬双层塑料袋包装。在运输过程应防止阳光直射、（雨淋等）受潮、包装破损。应储存在阴凉、通风干燥处，远离火种、热源，应与氧化物、碱类、易燃物等物品分开存放。常温下保质期为一年，夏季气温较高下不宜长期存放。
主要用途 编辑本段
测定锌、钙、硅和钛。合成咖啡碱、肾上腺素、氨基乙酸、萘乙酸。制造各种染料。除锈剂。
用于制农药和作有机合成中间体。用作淀粉胶黏剂的酸化剂。还是染料、医药、农药、合成树脂及其他有机合成材料的中间体。染料工业中用于生产靛蓝染料。氯乙酸也是一种重要的羧甲基化剂，用于制备羧甲基纤维素钠、乙二胺四乙酸等，还用作有色金属浮选剂及色层分析试剂等。
1、用于制造羧甲基纤维素（CMC）。
2、在制药工业上用于制取合成咖啡碱，肾上腺素，氨基醋酸，维生素B6，金霉素等的中间体。
3、农药工业上用作制取乐果，萘乙酸，硫氰醋酸，异茨酯，除草剂2，4D，除莠 剂等的中间体。
4、染料工业中用于生产靛蓝和萘氨基乙酸类染料。
5、用于制羧甲基纤维素和分析化学试剂合成的中间体。
制法：由氯和乙酸在磷、硫等催化剂存在下作用而制得。也可用三氯乙烯水合法或氯乙醇氧化法制得。
物质毒性 编辑本段
毒性作用试验数据 | |||||
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 55 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 180 mg/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 16600 ug/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
4 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 5 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 250 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
6 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 9750 mg/kg/13W-I | 心脏毒性 2.血液毒性 3慢性病相关毒性 |
7 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.肾，输尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
8 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 13 mg/kg/13W-I | 1.肝毒性 2.肝重量发生变化 3.死亡 |
9 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 3840 mg/kg/16D-I | 1流泪 2.共济失调 3死亡 |
10 | 慢性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 20800 ug/m3/17W-I | 1.肾，输尿管，膀胱毒性 2.血液毒性 |
11 | 突变毒性 | 小鼠淋巴细胞 | 548 mg/L | ||
12 | 突变毒性 | 小鼠淋巴细胞 | 400 mg/L | ||
13 | 突变毒性 | 仓鼠卵巢 | 160 mg/L | ||
14 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 100 mg/kg | 1致癌性 2.肺胸肝 部，呼吸毒性 |
15 | 致癌性 | 皮下注射 | 小鼠 | 1300 mg/kg/65W-I | 1.致癌性 |
吸入高浓度该品蒸气或皮肤接触其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害，重者呈现严重酸中毒。患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱，1～2周后水疱吸收。慢性影响：经常接触低浓度该品酸雾，可有头痛、头晕现象。
燃爆危险：该品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。遇潮时对大多数金属、橡胶和软木塞有强腐蚀性。
毒理学简介
不同动物的 中毒 表现也有所差别，主要表现为反应迟钝，体重减轻，1～3天内死亡。大鼠饲料中含1%的氯乙酸时，经200天实验期后发现肝糖原增加，体重下降。其毒作用机理可能与重要酶类（如磷酸丙糖脱氢酶）的 -SH基反应有关。该品的嗅阈为 0.17mg/m^3。空气中浓度为23.7mg/m^3时，有轻微刺激和兴奋作用。浓度极高时可引起较重的呼吸道刺激和消化道症状，鼻、口腔、咽喉烧灼感、咳嗽、恶心、呕吐及腹痛等；极高浓度时可出现呼吸深，嗜睡及肺水肿，甚至死亡。在豚鼠的5～10%的体表上涂擦该品，动物在5小时后相继死亡。死亡前有血尿、抽搐及昏迷。尸检发现皮肤涂擦处有深达皮下组织及肌肉层的组织坏死。主要脏器充血、出血、颗粒变性等病理改变。眼部直接接触该品酸雾或粉尘，即刻引起严重刺激症状及角膜损伤。
临床表现
急性中毒的轻重程度取决于现场氯乙酸（雾或粉尘）浓度和接触时间；皮肤侵入是否引起中毒与皮肤受害面积有关。无明显潜伏期。刺激症状：雾或粉尘可引起眼和上呼吸道轻、中度刺激症状。
吸入后轻度中毒：可有上呼吸道炎症表现。经休息和对症处理数小时至数日内即可恢复。吸入高浓度的酸雾或粉尘迅速发生严重中毒，出现嗜唾、呼吸深，咳嗽、恶心、呕吐，数小时后出现严重的肺水肿。
皮肤：氯乙酸液或粉尘直接接触皮肤可出现红、肿、水疮，伴有剧痛，水疱吸收后出现过度角化，经数次脱皮后痊愈。如受侵皮肤面积在10%左右时应注 意观察经皮肤吸收而中毒。
眼：该品酸雾或粉尘溅入眼内，可引起灼痛、流泪、结膜充血，严重时可引起角膜组织损害。
诊断：#1 有明确的接触史。2 临床表现首先出现眼及上呼吸道刺激症状，以后有支气管炎或肺水肿及皮肤损害等。3 胸部 X 线片可有散在的小点片状阴影或两测密度均匀的云絮状阴影或蝶翼状阴影。处理
立即脱离事故现场，转移到空气新鲜处，脱去污染的衣物，并用大量清水冲洗污染皮肤至少15分钟；眼污染时应分开眼睑用微温水缓流冲洗至少15分钟。注意勿让冲洗后流下的水再污染 健康 的眼；使病人安静，保暖，休息，密切观察病情变化。轻度中毒病人以支持疗法为主，同时给予对症治疗。较重中毒病人应早期、适量、短程给予糖皮质激素，以控制肺水肿。
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