四氢吡咯

四氢吡咯，化学式是C4H9N，是一种无色或黄色液体，有特殊气味，见光或潮湿空气易变黄色，易溶于水，乙醇，具有腐蚀性及易燃性。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4-二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用，例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳-碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。