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肉桂酸

肉桂酸有是肉桂的微香,用于制备酯类、香料、医药原料也是精细化工合成的重要中间体,有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。

肉桂酸肉桂酸

目录

基本介绍 编辑本段

茶多酚具有很强的抗氧化作用,对人体健康非常有益。茶饮料的主要营养成分是茶多酚,也是衡量茶饮料品质的重要指标。为了不降低茶饮料中茶多酚的含量,保证茶饮料的质量,同时也便于产品保存,许多知名食品专家都积极开展了研究。荷兰鹿特丹Uniliv公司专家P·A·安斯罗和M·斯特拉特福德首先发现了这项惊人的发明。茶饮料的保存必须依靠防腐和调味体系的建立。然而,2006年,英国卫生界向世界公开宣布了苯甲酸、山梨酸类防腐剂易与抗氧化物质反应生成致癌物后,茶饮料的品质和保鲜就成了不可调和的矛盾。在国外,很多国家已经禁止在茶饮料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐剂。我国《食品添加剂使用卫生标准》也明确规定,茶饮料中不得添加防腐剂苯甲酸、山梨酸类防腐剂。

荷兰鹿特丹Uniliv公司的发明,主要涉及茶叶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和一些酸化剂可以将饮料的pH保持在4.5以下。本发明的最大优点是它可以用来制备在室温下稳定并适于冷罐装的茶饮料。同时,因为使用的防腐物质不是苯甲酸、山梨酸,本身就是肉桂酸的一种,对人体无毒副作用。

肉桂酸在食品中的应用-肉桂醛是水果防腐保鲜的首选

中国是世界水果生产大国,2010年总产量15.自从中国 1993年美国水果产量跃居世界第一,已连续18年成为世界第一水果生产国。由于水果的易腐性及其生产的季节性和地域性,水果的保鲜在中国显得更加重要。高效、低毒保鲜剂及其应用技术的推广和普及,可以使水果当季生产,年年销售、丰产丰收、缓解集中上市的压力、减少腐烂,促进循环打下良好的基础。多菌灵是我国水果贮运中使用的主要保鲜剂、噻菌灵、甲基硫菌灵、苯菌灵、抑霉唑、仲丁胺、异菌脲、二氧化硫等有二十多种,但是这些防腐剂都很贵、残留毒性或效果不佳。因此,有 quot黑心 quot违反国家法律法规,采用苹果的人、柑橘、像橘子这样的水果被打蜡并保存起来。但是,虽然这样可以延长保存时间,保持光亮,但容易造成“外好里烂”因为石蜡是不透气的,容易造成里面的热量和有害气体逸出,形成厌氧腐烂变质。

因此,寻找低毒、安全、高效、使用一种方便廉价的水果保鲜剂不仅重要而且紧迫。为此,华南农业大学相关专家团队付出了艰辛的努力。团队以90种植物精油为试验材料,对杏和猕猴桃的熏蒸保鲜效果做了大量的对比研究结果筛选出抗菌作用强的肉桂精油、肉桂醛、山苍子精油、香叶醇月桂叶油等11种植物精油,其中肉桂醛浸泡和熏蒸对柑橘青霉菌的治疗效果最好。结果表明,单独用桂皮醛浸泡柑橘和草莓不能达到良好的防腐效果,而单独用桂皮醛熏蒸可以达到良好的防腐效果。另外,使用肉桂醛结合壳聚糖涂膜对水果可以达到很好的防腐保鲜效果。肉桂醛具有低毒、安全、成本低气味芳香等优点《国家食品安全标准食品添加剂使用标准》GB27602011版作为安全的天然源材料,严格规定了其他水果防腐剂的限量,但只说了肉桂醛“根据生产需要适当使用”,也即毫无限制。鉴于肉桂醛的上述优点,其使用方法可以浸泡水果、由于熏蒸和收获前喷洒的灵活性,专家断言肉桂醛有望成为水果最常用的防腐剂。

产品分类 编辑本段

肉桂醇-苯乙醛-兔耳草醛-甲位戊基桂醛-多西他赛-肉桂酸-肉桂酸乙酯-3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-3-氯苯并呋喃-2-羧肼-3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-拉西地平-桂酸桂酯-3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-肉桂酸苄酯-3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯-4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-氢化肉桂酸内酯-肉桂酸甲酯

性质稳定 编辑本段

本品低毒。大鼠口服LD502500mg/Kg,小鼠口服LC50160mg/kg。

存在于烤烟烟叶、香料烟叶、烟气中。

肉桂油天然产于中国、罗勒油等精油中。有两种异构体,反式和顺式反式异构体相对稳定只要肉桂酸存在于自然界,合成的肉桂酸是反式的。

贮存方法 编辑本段

棕色玻璃瓶的密封包装。储存在阴凉干燥的地方。用内衬聚丙烯编织袋的塑料薄膜袋包装,每袋10公斤。

安全术语 编辑本段

意外接触眼睛后,请立即用大量水冲洗并就医的建议。

S37/39戴上 合适的手套和眼睛/面 保护

戴上合适的手套护目镜或口罩。

风险术语 编辑本段

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系统 和 皮肤.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

药物分析 编辑本段

方法名称:桂龙咳喘宁胶囊—肉桂酸的测定—高效液相色谱法

应用范围:采用高效液相色谱法测定归龙咳喘宁胶囊中肉桂酸的含量。

本方法适用于中药制剂归龙咳喘宁胶囊

方法原理:将试验粉末置于锥形瓶中,加入内标溶液,加入50%甲醇-水(磷酸调pH为3.将溶液超声浸泡,冷却并过滤,通过高效液相色谱分离滤液用紫外吸收检测器在278nm波长处检测肉桂酸的吸收值,计算其含量。

试剂:

1. 甲醇(色谱纯)

2. 磷酸

3. 三乙胺

仪器设备:

1. 仪器

1.1 高效液相色谱仪

1.2 色谱柱

杨璇为梁刘柔芬报仇-3 C18色谱柱(250×4.6mm,5μm)

1.3 紫外线吸收检测器

2. 色谱条件

2.1 流动相:甲醇 水 三乙胺 磷酸 = 70356303350.(2 0)05

2.2 检测波长:278nm

2.3柱温:室温

试样制备:

1. 称量测试样品

准确称取0份本品粉末样品.3g。

2. 内标溶液的制备

准确称取适量丹皮酚对照品作为内标,加入流动相溶液,制成0.4g/L的内标溶液。

3. 参考溶液的制备

准确称取肉桂酸对照品10mg,置于50mL容量瓶中,将流动相加至刻度,摇匀,即得肉桂酸对照品原液。

4. 标准溶液的制备

分别精密量取0.5,1.0,2.0,3.0,5.将0毫升肉桂酸对照储备液置于10毫升容量瓶中,加入1毫升丹皮酚内标溶液,将流动相加至刻度,混匀作为绘制标准曲线的一系列浓度标准溶液。

5.测试溶液的制备

将试样置于25毫升锥形瓶中,加入内标溶液1.5mL,加50%甲醇-水(磷酸调pH为3.13.5 毫升(称重)摇匀,浸泡30分钟,超声波25分钟,放凉,再称重,用50%甲醇-水(磷酸调pH为3.补足失重,混匀,过滤,取连续滤液作为供试品溶液。

注:精密称取”指称量应精确到所取重量的千分之一。精密量取”意味着测量体积的精度要满足国家标准中体积移液管的精度要求。

操作步骤:

1.绘制 标准曲线准确吸取20μL上述标准溶液,注入高效液相色谱仪用紫外吸收检测器,在波长278nm处测定肉桂酸的吸收值,根据样品和内标峰的峰面积比与标准溶液的浓度绘制标准曲线,通过线性回归得到回归方程。

2. 供试品的测定准确吸取20μL供试品溶液,注入高效液相色谱仪用紫外吸收检测器在278nm波长处测定肉桂酸的吸收值,并计算其含量。

行业应用 编辑本段

它是精细化学合成的重要中间体,用于医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂香精香料应用广泛。

香精香料的应用

1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、混合和使用花卉精华。

2.可用作肥皂的芳香混合物、香波、洗衣粉、日用化妆品中。

3.能抑制黑色酪氨酸酶的形成,隔离紫外线,淡化褐斑、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

4.肉桂酸本身就是一种香水,有很好的留香效果通常以它为原料,使主香的香味更香更挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等)两者都可以用作固定剂和饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

食品添加剂的应用

1.微生物酶法由肉桂酸合成l-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是一种重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(阿斯巴甜)的主要原料。

2.联合利华获得了世界知识产权组织的PCTInt专利。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)介绍了肉桂酸和杀菌助剂的组成,具有很强的杀菌作用、防腐作用。

3.肉桂酸也是辣椒素合酶的一种成分—利用肉桂酸水解酶可以通过转基因技术培育辣椒中辣椒素含量高的优良品种,这将大大提高辣椒的品质,从而有效促进辣椒的产业化。

4.肉桂酸用于防霉防腐和杀菌的用途可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。

5.它也可以用在葡萄酒中,使它变得明亮。

6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可以广泛地直接添加到所有食物中。

在制药工业中的应用

在医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物,如乳酸可乐定心痛平等,也可用于合成氯苯那敏丁酸桂皮酰苯基哌嗪等用于制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。也可以合成氯氨基丁酸和肉桂基哌嗪,并用作脊髓松弛剂和抗痉挛药。主要用于脑血栓脑动脉硬化冠状动脉硬化等疾病。能明显抑制肺腺癌细胞的增殖。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞是有效的抑制剂,在抗癌方面有很大的应用价值。

美容方面的应用

肉桂酸可用于美容酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶,它启动了从酪氨酸到黑色素生物聚合物的链式反应肉桂酸能抑制黑色酪氨酸酶的形成,一定程度上隔离紫外线,使褐斑变浅甚至消失它是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化作用,对减缓皱纹的出现有很好的效果。

在农药工业中的应用

在农业上,肉桂酸被用作水果和蔬菜保鲜的生长促进剂和长效杀菌剂。

有机合成在化学工业中的应用

在有机化学合成中,肉桂酸可用作镀锌板的缓释剂,PVC的热稳定剂,聚氨酯的交联剂,海因和聚己内酰胺的阻燃剂,以及化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂;也是负性光敏树脂的主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚氧乙烯肉桂酸乙酯和以肉桂酸为侧基的环氧树脂

应用于塑料,可作为PVC的热稳定剂,杀菌防霉防霉的除臭剂,也可添加到橡胶中、由泡沫塑料制成除臭鞋和鞋垫也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、防止草席等产品发霉。

在蜂胶中的应用

蜂产品包括蜂蜜、花粉、蜂王浆、蜂胶、蜂蜡、蜂毒和蜜蜂幼虫是最全面的食疗产品和药物。蜂产品成分复杂,不仅具有调节人体生理机能提高免疫力的作用、增强体力,消除疲劳、抗衰老、它可以抑制肿瘤和美容,可以治疗和辅助治疗多种疑难杂症,因此受到了世界各国学者的关注、在药理作用和临床应用方面做了大量工作。

自1910年Kustenmacher从蜂胶中鉴定出肉桂醇和肉桂酸以来,北温带地区的蜂胶中已鉴定出300多种化合物。在蜂胶的功效方面,国外学者进行的大量实验证明,蜂胶对细菌是有害的、真菌、病原、线虫具有杀灭或抑制作用,包括芽孢杆菌幼虫、枯草杆菌、杆状菌、葡萄球菌、金黄色葡萄杆菌、链球菌、链霉菌、发面酵母、大肠杆菌、沙门氏菌、112株厌氧菌、蓝氏贾第鞭毛虫,拟杆菌、克氏杆菌等细菌、白假丝酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、人类感染的六种真菌、疱疹、马铃薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒和蛔虫等(胡富良,1998)其中,肉桂酸起主要作用。同时证明,蜂胶(巴西蜂胶和中国蜂胶)作为食品原料是安全的。来源:《世界农业》2003年第12期作者 :刁青云 吴杰 阎 作者:中国农业科学院蜜蜂研究所)

台北医学院医学系教授林松洲通过FITCAnnexin V V研究癌症/PI 染色体证实蜂胶能有效诱导人肝癌细胞凋亡,使肝癌获得优异的治疗效果。蜂胶能产生大量的淋巴细胞并迅速激活,具有相当显著的免疫增强活性。台北医学院也做过蜂胶抗感冒病毒特性的研究据林松洲介绍,蜂胶能抵抗感冒病毒主要是因为其中的一些成分,如肉桂酸,以及这些成分的合成类似物能有效抑制流感病毒的复制,尤其是在感染期间使用,效果最为明显。

蜂胶中含有多种酶,对预防和治疗有很大作用。其中含有淀粉、组织蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、有机酸如咖啡酸具有抗菌特性、病毒、霉菌的功能,并能治疗腹泻,还有整肠的功效。

在葡萄酒中的应用

肉桂酸,红酒的含量为 100 ~ 200mg/l白酒中10 ~ 20毫克/l,通常被酒石酸酯化,氧化后变黄。

卡门,西班牙巴塞罗那大学营养学教授·德拉托雷指出‘红酒中含有来源于酪氨酸的苯甲酸、肉桂酸等抗氧化成分,代谢后有利于增强机体免疫功能,防止氧化过程和自由基的释放。她还提到,每天喝934克红酒的人比不喝红酒的人患心血管疾病的几率要低得多不要喝红酒。从临床实验来看,喝红酒可以预防白内障和老年痴呆症引起的失明这种效果在老年人身上非常明显。

意大利葡萄酒研究所的研究成果[1995年]

乙醇溶液提取和高效液相色谱分析证实了这一点:用于生产葡萄酒瓶塞的软木塞中含有许多酚类化合物(苯甲酸和肉桂酸衍生物、香兰素、丁香醛和麻黄碱)研究了软木贮藏和煮沸对这些化合物的影响。肉桂酸和香草醛是所有样品中酚类物质的主要成分。与未处理的软木相比,煮沸的软木中含有原儿茶酸、咖啡酸、p-香豆酸和香兰素的浓度有显著差异。与未储存的软木相比,储存的软木中含有原儿茶酸、4-羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸之间存在显著差异。软木的贮藏增加了可提取肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了相同酚酸的浓度,增加了香兰素的浓度。贮藏后煮沸软木有利于软木的质量,减少潜在的不良风味物质(各种肉桂酸)同时增加了潜在的正风味物质(香兰素)的总量。

制备来源 编辑本段

肉桂酸的合成方法很多,主要合成方法如下: (1) 的合成; (2)苯甲醛2丙酮法 ; (3) 亚苄基二氯无水乙酸钠法。这些方法或工艺流程长温度高能耗大收率低;或者副产物多,分离纯化困难,污染严重。4) 肉桂醛氧化成肉桂酸,用H2O2 (浓度要求是90 %~100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物作为氧化剂氧化 ,需要大量丙腈等有机溶剂、苯等,污染环境,不利于工业化;或分子氧化法,其中液相催化氧化法的产率低(70 )左右) ,而且还用了很多有机溶剂。

其他:当加热时,进行脱羧反应形成苯乙烯。苯甲酸在氧化过程中生成。肉桂酸存在于甲苯酯中、苏合香酯等中。

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