对氨基苯甲酸

对氨基苯甲酸是苯甲酸苯环上的对位（4-位）由氨基取代形成的化合物。纯对氨基苯甲酸为白色针状单斜棱镜，遇空气或光照易氧化变黄，所以市售产品往往为浅棕色晶体。溶于沸水和乙醇、乙醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。对氨基苯甲酸是两性的，可溶于酸、碱溶液中。对氨基苯甲酸是叶酸的成分之一，叶酸是细胞生长和分裂所必需的、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。

对氨基苯甲酸

2017年10月27日，初步整理了世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单，供参考，对氨基苯甲酸在三类致癌物清单中。

对氨基苯甲酸是叶酸的成分之一，叶酸是细胞生长和分裂所必需的、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸经支链酸合成的。第一个反应是支链酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸，并将其芳香化为对氨基苯甲酸。在细菌中，第二个反应是由氨基脱氧分支酸裂解酶催化的，很可能这种类似的酶在植物中也存在，但至今没有发现。

中文名称：对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸对氨基苯甲酸

英文名称】p-氨基苯甲酸

结构或分子式】

相对分子量或原子量】137.14

密度】1.374（25℃）

熔点（℃）187～188

CAS编号】150-13-

毒性LD50(mg/kg)

大鼠口服6000

性状】

无色针状晶体。

溶解情况】

微溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。

对氨基苯甲酸

苯甲酸的衍生物，分子式4-H2NC6H4COOH。它是叶酸的成分之一，叶酸是体内细胞生长和分裂所必需的、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。对氨基苯甲酸可以通过将甲苯硝化成对硝基甲苯，用重铬酸钾氧化成对硝基苯甲酸，然后将硝基还原成氨基来制备。

白色单斜棱晶。熔点188-189℃，相对密度1.374（25/4℃）溶于沸水和酒精、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水和苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值是3.5。它是叶酸的成分之一，叶酸是体内细胞生长和分裂所必需的、肝脏、麸皮和麦芽的含量很高。

对氨基苯甲酸酯是一种广泛使用的局部麻醉剂。对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇形成的酯是最常用的局麻药，称为普鲁卡因。对氨基苯甲酸也是一种染料中间体，从它可以合成各种偶氮染料。

对氨基苯甲酸由二氢叶酸合成酶催化，与焦磷酸二氢蝶啶和谷氨酸或焦磷酸二氢蝶啶与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸在二氢叶酸还原酶的催化下还原成四氢叶酸，进一步合成四氢叶酸得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供了一个碳单元。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，与底物对氨基苯甲酸结构不同、分子大小和电荷分布相似，因此可以在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物叶酸合成受到抑制，无法延长寿命。

细胞质中的对氨基苯甲酸在葡萄糖醛酸转移酶的催化下可逆地转化为葡萄糖醛酸酯，因此植物中的对氨基苯甲酸全部或大部分被酯化，这可能是对氨基苯甲酸在植物中储存和运输的一种形式。

染料和医药的中间体。用于生产活性红m-80，M-10B，活性红紫x-2R等染料和制备氰基苯甲酸来生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二氨基甲酸辛酯是一种优良的防晒剂商品名是Padimate O.制备或来源

1）它是通过还原对硝基苯甲酸得到的。

2）由对硝基甲苯经氧化还原制得。

3）以对甲基苯胺为原料，进行乙酰化、氧化、还原制得。

1.向反应罐中依次加入水、氯化钠、盐酸。开始搅拌，并将温度升至50℃-60℃，加入9/10量的铁粉，继续加热到98-在102℃保温1h，停止加热，在95℃缓慢加入对硝基苯甲酸，约1-1.5小时后，加入铁粉，在98-在102℃保温1h，冷却至80℃，加入30%用液碱调节pH=8至8.5-9压滤，用少量水洗涤，滤液与少量洗涤液合并，压入酸沉罐，冷却至30℃-34℃时，加入保险粉脱色，过滤。向滤液中加入酸以调节pH=3至3.5-4继续冷却到10℃以下，甩水、干燥即得成品。收率84-88%

2.它是由对硝基苯甲酸催化氢化得到的在1000毫升烧杯中，加入工业对硝基苯甲酸和水，将混合物与22%用氢氧化钠调节pH=6至6-7，然后加入雷尼镍，在搅拌下将料液泵入摆动式高压釜中，分别使用氢气和氢气；氮气各置换两次；再充压至3.压力为3时为43兆帕.43-2.54MPa；温度134-在140℃下反应约5小时，直到氢气压力没有下降到终点。反应结束后过滤；干燥而得成品。收率80%以上。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，不得混合。配备相应品种和数量的消防器材。储存区应配备合适的材料来控制泄漏。

皮肤接触：脱下被污染的衣服，用流动的水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：将现场置于空气新鲜的地方。如果呼吸困难，给氧气。就医。

食入：喝足够的温水催吐。就医。

危险特性：遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：消防队员必须戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理：隔离泄漏污染区域，限制进入。切断火源。建议急救人员佩戴防尘口罩（全面罩），穿防毒服。避免灰尘，小心扫起，放入袋中，转移到安全的地方。如果有大量泄漏，使用塑料布、帆布复盖。收集回收或运送至废物处理场进行处理。

意外接触眼睛后，请立即用大量水冲洗并就医的建议。

S37/39戴上 合适的手套和眼睛/面 保护

戴上合适的手套护目镜或口罩。

R36/37/38刺激 到 眼睛 呼吸器 系统 和 皮肤.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。