苯酚

苯酚（英文名称：Phenol），有机化合物。化学式为C6H5OH，又称石炭酸、摩尔质量为94的酚.11g/摩尔，密度为1.06g/cm3。苯酚为无色针状结晶或白色结晶熔块，有特殊的气味和燃烧气味极稀溶液有甜味，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中的溶解度增加当温度高于65℃时，苯酚可以与水以任何比例混合。苯酚是弱酸性的，它与FeCl3 3反应，所以能发生卤化反应、硝化反应、磺化反应在空气中易被氧化，使其颜色加深。磺化是制备苯酚的工业方法、氯苯水解法、异丙苯法、甲苯氧化法和苯氧化法。苯酚对皮肤、粘膜有很强的腐蚀作用，还能抑制中枢神经系统或损伤肝脏、肾功能。

苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、合成树脂等；可在实验室中用作溶剂、试剂；其稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，还可麻痹人体的感觉神经末梢，产生局部麻醉和止痒作用。

德国化学家隆格制造出苯酚（F.Runge）它于1834年首次从煤焦油中被发现。苯酚来自煤焦油。苯酚发现后30年都没有效果英国著名医生约瑟夫是第一个在外科手术中使用苯酚的人·利斯特(joseph lister)李斯特选择石炭酸作为消毒剂进行临床试验，大大减少了术后因伤口感染而死亡的病例，开创了外科临床消毒灭菌的先河，在英国医院推广了新的消毒方法。由于在外科消毒史上的杰出贡献，李斯特被誉为外科消毒之父。1853年，法国蒙彼利埃大学的化学家C·热拉尔（Charles gerhardt）首次用水杨酸钠和乙酰氯合成了阿司匹林。1859年，德国马尔堡大学的化学家H·科尔贝（Herman Colbe）开发了一种合成水杨酸的方法，只需在高压下将苯酚与二氧化碳接触。这个反应在有机化学书上叫做科尔贝反应。

第一次世界大战前，所有的苯酚都来自煤焦油，被称为天然苯酚。合成苯酚首先由苯胺盐酸盐和亚硝酸银反应制得。第一次世界大战期间，三硝基苯酚被发现（苦味酸）它是一种极具军事价值的炸药，需求量急剧增加，因此加快了苯酚合成方法的发展。这里，磺化以苯为原料-碱熔法已经发展成为一种经济的工业合成方法。1923年，美国孟山都公司建造了世界 ■第一家按照这种方法合成苯酚的工厂。在磺化-继碱熔法之后，发展了许多合成苯酚的方法。1924年，美国DowChemical公司建造了氯苯碱水解的工业生产装置。1940年，德国莱西-虎克法（氯苯酸性水解）实现工业化。到二战结束时，合成苯酚已经发展到苯酚总产量的90%1961年，DowChemicalCanada公司建立了甲苯氧化工厂。到1965年，合成苯酚占苯酚总产量的965%

天然苯酚是通过干馏煤和木材得到的，苯酚的天然晶体存在于咖啡中、康乃馨油和蛋果等。天然酚包括焦化化学酚和木材炭化酚。得到的苯酚往往是一种难以分离的混合物，其中含有多种酚类即使经过分离精制，得到的苯酚也没有合成法制备的苯酚纯度高，不能用于合成化工原料。因此，天然苯酚不如合成苯酚应用广泛。

物理性质

苯酚是无色针状晶体或白色晶体熔块，摩尔质量为94.11g/摩尔，密度为1.06g/Cm3，熔点为43℃，沸点为182℃，有特殊气味和烧焦味极稀的溶液有甜味，放在空气或阳光下逐渐由粉红色变为红色，在潮湿的空气中吸收水分后由结晶变为液体。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳。几乎不溶于石油醚。常温下，苯酚溶于水，但溶解度不大；加热后，苯酚在水中的溶解度增加当温度高于65℃时，苯酚可以与水以任何比例混合。

化学性质

弱酸性：苯酚呈弱酸性，水溶液的pH值约为6.它的酸性比酒精和水更强（酒精不能与氢氧化钠反应），但比碳酸弱。它能与氢氧化钠反应生成水溶性的苯酚钠。苯酚可以与其他物质形成分子间氢键。向苯酚钠溶液中引入二氧化碳将使苯酚再生。

与三氯化铁的显色反应：苯酚能与FeCl3 3发生显色反应，生成紫色络合物。

苯酚

卤代反应：将溴水加入苯酚的水溶液中，立即形成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。酚羟基邻位和对位的所有氢原子都可以被溴取代，生成溴化物。由于此反应灵敏、迅速、该方法简单，可用于苯酚的定性和定量分析。如果使用CS2、一溴苯酚可以通过控制非极性溶剂如CCl4中溴的量来获得。

硝化反应：苯酚与稀硝酸在室温下发生亲电取代反应，主要产物为邻硝基苯酚和对硝基苯酚。

磺化反应：苯酚与浓硫酸在室温下反应生成邻羟基苯磺酸；100℃时，主要生成对羟基苯磺酸；100℃以上，生成4-羟基-1，3-苯二磺酸。

氧化反应：苯酚在空气中容易被氧化，使其颜色加深。苯酚可以被重铬酸钾成对氧化-苯醌。

还原反应：苯酚和锌可以通过共加热还原成苯。在催化剂的存在下，氢化可以还原成环己醇。

其他重要反应：苯酚最重要的反应之一是与甲醛缩聚生成酚醛树脂。根据生产过程中使用的催化剂类型不同，树脂可分为两类：如果使用碱性催化剂，如氢氧化钠或氢氧化铵作为催化剂，通常会生成热固性酚醛树脂；如果使用酸性催化剂，如盐酸或草酸作为催化剂，在过量酚类的情况下会生成线性热塑性酚醛树脂。苯酚的另一个重要反应是用丙酮生成双酚a。偶氮离子与苯酚偶联形成偶氮键，是一类重要偶氮染料的基础。酚的羟基容易形成醚或酯。例如与乙酸酐反应形成乙酸的苯酚酯。苯酚也能与磷酸反应生成磷酸三酚酯。与水杨酸反应生成苯酚的水杨酸酯。这些都是工业苯酚酯。例如与重氮甲烷反应生成苯甲醚。

酮和烯醇的互变异构现象：酮和烯醇是彼此的异构体，它们可以通过共轭碱相互转化这种现象被称为互变异构现象。比如对硝基苯酚和环己二酮是互变异构体，属于酮类-烯醇互变异构现象。

磺化法：苯用硫酸磺化生成苯磺酸，再与亚硫酸钠反应生成苯磺酸钠，然后碱化、经过酸化和精制，可以得到苯酚。

氯苯水解法：氯苯在氢氧化钠溶液中水解生成苯酚钠，用盐酸处理后精制得到苯酚。

异丙苯法：苯和丙烯以三氯化铝为催化剂反应生成异丙苯，异丙苯被空气氧化生成过氧化氢异丙苯，过氧化氢异丙苯用浓硫酸浓缩分解得到粗酚和丙酮。

甲苯氧化法：甲苯在钴盐的作用下从空气中氧化成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下进一步氧化成苯酚。

苯氧化法：苯在铜铁催化剂和空气存在下，用盐酸氯化成氯苯。在活性硅酸的作用下水解生成苯酚。

化工原料：苯酚是一种重要的有机合成原料，可用于生产或制造炸药、肥料、焦炭、灯黑、涂料、除涂剂、橡胶、石棉品、木材防腐剂、合成树脂（酚醛树脂，用作绝缘材料，制造电气元件等）纺织物、药品、药物制剂、香水、酚醛塑料和其他塑料，以及聚合物中间体。苯酚可以在实验室里用作溶剂、试剂。

医药：苯酚能凝结蛋白质，有杀菌作用苯酚稀溶液是医学上最早使用的喷雾消毒剂。如商品“来苏儿”Lysol）消毒剂是苯酚和甲酚的皂液，药皂中还混有少量苯酚。在医学上用作消毒剂、杀虫剂、止痒剂等。苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，还可麻痹人体的感觉神经末梢，产生局部麻醉和止痒作用。