水杨酸

水杨酸（salicylic acid），又名柳酸、水杨酸和邻羟基苯甲酸是脂溶性有机酸，也是常见的植物激素，化学式为C7H6O3，相对分子量为138.12，密度为1.44g/cm3；外观为白色针状或白色结晶粉末，有刺激性气味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于氯仿、水、苯，不溶于正己烷。常见的合成方法是苯酚钠通入二氧化碳后用硫酸酸化。水杨酸是一种重要的医药化合物，也是化学合成的重要原料，可用于制造阿司匹林、药物如强力霉素和染料、农药、食品防腐剂等另外，水杨酸是植物中含有的一种酚类植物生长调节剂，可以被植物叶片利用、茎、花吸收有一定的传导作用。 www.qwbaike.cn

水杨酸(SA)即邻羟基苯甲酸。植物中的水杨酸除了游离形式外，还可以葡萄糖苷的形式存在，也可以水杨酸甲酯的形式释放到空气中。植物中的SA主要分布在产热植物的花序中，如天南星科某植物的花序中，SA的含量达到3 μ g/GFW，西番莲是1.24μg/gFW。此外，不产热的植物的叶片和其他部位也有分布，如水稻、大麦、可以在大豆中检测到。早在20世纪60年代就发现SA具有多种生理调节作用，如诱导某些植物开花诱导烟草和黄瓜抗病毒等、对真菌和细菌等疾病的抵抗力。1987年发现天南星科植物花序的产热作用是由于SA能激活抗氰呼吸作用。水杨酸诱导的产热效应是植物对低温环境的一种适应。在寒冷条件下，花序产热，保持局部高温有利于开花结果此外，高温可促进花序产生有气味的胺类和吲哚类物质并将其蒸发，以吸引昆虫授粉。另有实验发现，SA能显著影响黄瓜的性别表达，抑制雌花分化，促进下部节位雄花分化，显著抑制根系发育。水杨酸还能抑制大豆的顶部生长，促进横向生长，增加分枝数、单株荚数和单荚重。水杨酸也被用来保持切花的新鲜、水稻抗寒等方面。

最初发现水杨酸及其衍生物是因为它们可以用来治疗人类疾病它们主要来自于升麻的根茎，郁金香和木芙蓉的花、枫杨和冬凌草的叶子，桑树的果实，云南白珍珠等植物的根也广泛存在于果实中、蔬菜、坚果、香草、果酱、蜂蜜、酵母提取物、茶叶、咖啡、果汁、啤酒和葡萄酒中。 www.qwbaike.cn

物理性质：水杨酸为白色针状结晶或白色结晶粉末，有刺激性气味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于氯仿、水、苯，不溶于正己烷。密度为1.44g/立方厘米，熔点159℃，沸点211℃。

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化学性质：水杨酸具有酚和酸的化学性质。其稀水溶液与三氯化铁反应生成紫黄色铁络合物，在强酸中分解。遇汞、重金属离子如铅和银形成不溶于水的盐。它与溴水反应生成三溴苯酚的白色沉淀。水杨酸水溶液呈酸性反应，可被碱或碳酸碱中和生成钠盐，溶于水。当加热到熔点以上时，羧酸被除去形成苯酚。水杨酸钠盐可在亚硫酸氢钠和硼酸存在下汞齐还原生成水杨醛亚硫酸氢钠加合物，再用硫酸分解可得到水杨醛。 www.qwbaike.cn

工业合成：制备水杨酸的常用方法是苯酚法首先，用苯和等摩尔氢氧化钠生产苯酚钠首先，将苯和等摩尔的苛性钠溶液在混合器中混合，并在真空中蒸发以获得干燥的苯酚钠。干燥后，通入二氧化碳气体进行羧化反应，得到初级产品。将初级产品冷却，溶解在等量的水中并脱色、然后压滤，澄清。用过量的硫酸或盐酸酸化无色溶液，得到水杨酸沉淀，离心、干燥得到工业水杨酸(纯度98—99％

生物合成：丙氨酸途径是合成水杨酸的第一条途径。同位素饲养实验表明，水杨酸由苯丙氨酸经肉桂酸再经苯甲酸或香豆酸转化为水杨酸。 www.qwbaike.cn

医药：水杨酸对真菌、霉菌有很好的杀灭效果，与乙酸酐反应可得到乙酰水杨酸（即阿司匹林），是著名的解热镇痛药，具有抗炎镇痛作用。作为医药中间体，用于生产止痛药、利尿素、乙酰阿斯匹林、水杨酸钠、水杨酰胺、优降糖、氯硝柳胺、水杨酸苯酯、4羟基苯甲酸乙酯、水杨酸铋和其他药物。1%~3%乳膏或软膏用于角质化；3%止痒止汗酊；3%~6%用于浅表真菌感染的酊剂；2.5%~5%用于牛皮癣和亚急性或慢性湿疹的软膏、皮炎等；5%用于过度角化和过度增生性皮肤病的软膏；10%灰指甲酊剂或软膏、鸡眼等。 www.qwbaike.cn

化妆品：水杨酸作为小分子酸，渗透性强，可以单独局部使用，有去角质作用。而且水杨酸具有较高的亲油性，具有溶解毛孔中角质的作用，常用于去角质和清洁毛孔的产品中。 www.qwbaike.cn

橡胶：可用作橡胶硫化抑制剂、生产防焦剂、紫外线吸收剂和发泡助剂等。 www.qwbaike.cn

植物激素：水杨酸是植物中含有的一种酚类植物生长调节剂，可被植物叶片利用、茎、花吸收有一定的传导作用。从其已有的生理功能来看，一是提高作物的抗逆性，二是有利于花卉的授粉。

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其他：水杨酸在食品工业中可用作防腐剂。也可用作酚醛树脂的固化剂、阳极着色剂、纺织印染用上浆防腐剂、协同纤维膨胀剂(促染剂)等。其酯类可用作香料，如水杨酸甲酯，FI腔香料如牙膏，其他调经香料和食用香料。

水杨酸

危险特性：易燃。精细分散的颗粒在空气中形成爆炸性混合物。长期服用水杨酸类药物引起的慢性水杨酸中毒。表现为头痛、眩晕、恶心、呕吐、腹泻、耳鸣、烦渴、出汗、视力和听力下降，严重者高烧、酸碱失衡、出血、精神错乱甚至昏迷。

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毒性概述：在药物过量的情况下，水杨酸诱发混合性酸碱失衡。呼吸性碱中毒是直接刺激延髓呼吸中枢引起的。此外，循环血液中过量的水杨酸会导致脂质分解，抑制克雷布斯循环，干扰氧化磷酸化。这个过程就是正常细胞的呼吸功能受损，导致有机酸积累，次生阴离子间隙增大。此外，大量呕吐引起的体液量减少可能合并代谢性碱中毒。所以水杨酸中毒酸碱平衡紊乱（尽管不同于一致的性能）应该是混合性呼吸性碱中毒、阴离子间隙升高的代谢性碱中毒和代谢性酸中毒。毒理学数据：大鼠口服LD50：891毫克/千克。大鼠吸入LC50：900mg/m3/1hr。刺激性：兔皮肤：500mg/24H轻度。

储存运输：水杨酸是一种含羧基的有机酸，燃烧状态为阴燃，应存放于阴凉处、通风仓间内。远离火种、热源应与强氧化剂分开存放。 www.qwbaike.cn

应急处理：水杨酸遇高热、明火或接触氧化剂会引起燃烧，灭火时可使用雾状水、二氧化碳、干粉灭火。当水杨酸泄漏时，将泄漏物清理到容器中。如果合适，先湿润以防灰尘。小心收集残留物，然后转移到安全的地方。个人防护用具：适用于有害颗粒的P2过滤呼吸器。 www.qwbaike.cn

急救措施

皮肤接触：脱掉被污染的衣服，冲洗，然后用水和肥皂清洗皮肤，然后去看医生。 www.qwbaike.cn

眼睛接触：先用大量清水冲洗几分钟（如果可能的话，摘下隐形眼镜），然后就医。
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吸入：迅速撤离到新鲜空气处，呼吸新鲜空气，休息，给予医疗护理，保持呼吸顺畅。
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食入：漱口，催吐（仅对清醒病人！，给予医疗护理。

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