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脂肪醇

脂肪醇(Fat   alcohol)是指具有连接到脂肪烃基的羟基的醇。一般来说,含1~2个碳原子的是低碳脂肪醇或低级醇;3-五个碳原子是中碳脂肪醇或中间醇;6个碳原子以上为高碳数脂肪醇或高级醇。更重要的是正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、鲸蜡醇等。用于制造合成洗涤剂、化妆品、医药等。也用作润滑油的添加剂和纺织品的抗静电剂。工业上通过羰基合成或油氢解制备。

目录

基本介绍

天然脂肪醇C8-10天然脂肪醇C8-10

脂肪醇是具有8至22个碳原子链的脂肪醇。脂肪醇通常有偶数个碳原子,碳链末端有一个羟基。洗涤剂用表面活性剂的原料之一。通式 是ROH。洗涤剂用醇r一般为C12~C18烃基。这类高碳脂肪醇具有两亲性特征,即分子中既有烃链等疏水基团,又有羟基等亲水基团。但由于其在水中的溶解度较低,需要添加亲水基团或将羟基转化为硫酸基团亲水亲油平衡值达到必要值后,脂肪醇衍生物有足够的亲水基团溶于水,成为聚集体(胶束)这种脂肪醇衍生物就是表面活性剂。比如十二醇不溶于水,但当它变成十二烷基硫酸钠时,就连上了一个硫酸基(SO3—,水溶性变好,在水中可以形成胶束,达到一定浓度时表现出非常好的表面活性。人们利用这一特性,以脂肪醇为原料制备了多种具有各种优异性能的表面活性剂。

脂肪醇是合成醇基表面活性剂的主要原料,根据原料来源不同可分为合成醇和天然醇。由石油制备合成醇的路线有很多,但目前主要有三条路线,在工业上已形成大吨位生产.几个组被用来合成酒精在羰基化催化剂的接触下,烯烃和一氧化碳混合、氢气反应得到比原料烯烃多一个碳的醛,然后醛被还原成脂肪醇由于使用的烯烃种类不同,可以得到在天然醇中看不到的奇碳醇、支链醇。2.齐格勒合成酒精在该方法中,过量的乙烯在三乙基铝中聚合形成高级烷基铝,然后被空气氧化并水解得到高级醇。齐格勒醇,又称水杨醇,与天然醇一样,是直链偶碳伯醇。3.正构烷烃氧化成仲醇。

发展过程

发膜中蕴含不饱和脂肪醇,修护与养发
发膜中含有不饱和脂肪醇,对头发有修复和滋养作用

在唇彩中加入脂肪醇,可以增强产品使用时的光滑度

脂肪醇最早是由鲸蜡制成的,得到的混合脂肪醇经磺化中和后成为硫酸盐,是最早的阴离子洗涤剂。后来,资源丰富的椰子油被开发利用、以棕榈油和 黄油为原料。水解得到的脂肪酸再次还原成醇。统称为天然脂肪醇。石油化工发展后,由石油产品生产的脂肪醇称为合成脂肪醇。高压加氢是生产脂肪醇的重要方法、齐格勒法和羰基合成法。

制备方法

油脂制造脂肪醇工艺流程
从油脂生产脂肪醇工艺方法

脂肪醇是通过高压氢化从动植物油中获得的。在工业上,原料油首先经过预处理、醇解(即酯交换)转化成脂肪酸,然后氢化。脂肪酸也可以直接氢化或酯化制成醇。脂肪酸直接加氢制脂肪醇对设备材料要求高。

化学反应

RCOOH 2H2─→RCH2OH H2O

脂肪酸酯氢化成脂肪醇的化学反应式:

RCOOR′2H2─→RCH2OH R′OH

高压加氢法包括固定床法和悬浮床法,但它们的基本工艺流程是相同的

齐格勒法

以乙烯为原料,与三烷基铝反应成链、氧化得到铝醇化合物,水解、中和、分馏得到的脂肪醇 为k.齐格勒公司成立于1954年,1962年由大陆石油公司首次投产产品为直链偶碳醇。这种生产方法的主要反应如下:

三乙基铝制备(氢化和加成反应)

H2 2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H

3Al(C2H5)2H 3C2H4─→3Al(C2H5)3

烷基铝制备(链增长反应)

Al(C2H5)3 3n C2 H4─→R3Al

铝醇化物制备(氧化反应)

R3Al O2─→Al(OR)3

脂肪醇制取(水解反应)

Al(OR)3 sulfuric acid→ Al2(SO4)3ROH or   aluminum(OR)3 H2O→al2o 33oh

合成法

将烯烃、在催化剂和压力条件下由一氧化碳和氢气合成醛。醛比粗烯烃多一个碳原子。醛被氢化得到脂肪醇。这种烯烃的加氢甲酰化(OXO反应)为德国化学家O.勒朗在1938年发现了它。

加氢反应

世界上约有3,335,640家工厂使用羰基合成反应生产脂肪醇。

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