维生素c

维生素C（vitamin C），别名抗坏血酸（学名抗坏血酸）分子式为C6H8O6，是6个碳原子的多羟基化合物它是维持细胞正常生理功能和特定代谢反应所必需的水溶性维生素。纯维生素C外观为白色结晶或结晶性粉末，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、油脂、石油醚等。维生素c是酸性的、还原性、旋光性和糖的性质在人体内羟基化、抗氧化、提高免疫力，排毒。工业主要通过生物合成（发酵）维生素C的制备方法，主要用于医药和食品领域。

维生素C主要存在于各种新鲜蔬菜水果苜蓿中、苋菜、刺梨、酸枣、沙棘特别富含维生素c。其他，如动物性食物，肝脏和肾脏含有少量的维生素C，肉类、鱼、禽、蛋奶中维生素C的含量很低，土豆中含有一定量的维生素C。

维生素C是含6个碳原子的多羟基化合物，其中C1和C4可形成内酯环，C2和C3两个相邻的烯醇羟基易被氧化。维生素C含有一个羰基共轭的乙二醇结构和一个五元内部脂环，非常活跃。维生素C在化学结构上类似于糖，含有两个手性碳原子（C4,C5）因此，有四种光学异构体，其中l-抗坏血酸活性最高，其他三种活性都很低。

外观：白色结晶或结晶粉末。

溶解性：溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、油脂、石油醚等。

旋光性：维生素C有四种光学异构体，包括l-抗坏血酸0.10g/毫升水溶液的比旋度为20.5°-+21.5°。

酸性：维生素C含有乙二醇基团，呈酸性一般来说，一元酸可以和碳酸氢钠反应生成钠盐。

糖类性质：维生素C的化学结构与糖相似，具有糖的性质，在盐酸或三氯乙酸存在下可水解、脱羧产生戊糖，脱水继续产生糠醛加入吡咯，加热到50℃会产生蓝色。

紫外线吸收特性：由于维生素C分子中存在共轭双键，其稀盐酸溶液在243nm波长处有最大吸收，在酸性或碱性条件下最大吸收波长会向265nm偏移。

还原性：维生素中的乙二醇基团是高度可还原的，在酸性环境中稳定，在热中稳定、光、在有氧和碱性环境中容易被破坏。维生素C会被氧化成二酮结构的脱氢维生素C，氢化还原后即可得到。此外，在碱性溶液和强酸溶液中，脱氢维生素C可进一步水解得到二酮古龙酸。

维生素C

羟化：维生素C参与人体内的羟基化反应，与人体内许多重要物质的代谢有关。例如，维生素C可以参与并促进胆固醇羟基化为胆汁酸的过程；增强混合功能氧化酶的活性；参与羟化酶，为氨基酸合成神经递质5-羟色胺、去甲肾上腺素起促进作用。

抗氧化：维生素C是一种良好的水溶性抗氧化剂，还原性强，能减少人体内的羟基自由基、超氧化物和其他活性氧化物能清除自由基，防止脂质过氧化。

提高免疫力：白细胞的吞噬作用与血浆中的维生素水平有关；维生素C的抗氧化作用可以转化抗体中的二硫键（S—S—还原成巯基（SH）然后促进胱氨酸还原成半胱氨酸，最后起到促进抗体形成的作用。

解毒：大剂量维生素C可以治疗Pb2、Hg2+、Cd2和其他重金属离子、细菌毒素、苯和一些药物起溶素的作用。主要机制如下：维生素C的强还原性可以将人体内的氧化型谷胱甘肽排出体外，然后与重金属离子形成络合物；因为维生素C中C2位的氧带负电荷，维生素C本身也能与金属离子结合，通过尿液排出体外；维生素C可以增强酶的活性（羟化作用）从而促进毒物和药物的解毒。

通过食物吸收的维生素C主要由小肠上部的一个转运体转运，少量通过被动扩散吸收。维生素C的摄入量较低时，几乎可以完全吸收，摄入量达到500mg/d，吸收率会降到75%左右。被吸收的维生素C会迅速进入血液循环，进入人体的不同组织器官。大部分维生素C在人体内会代谢成草酸、2,3-二酮古龙酸或抗坏血酸与硫酸的组合-2-硫酸经尿液排出；一部分会直接通过尿液排出体外。尿量受维生素C摄入的影响、肾功能与人类记忆储存的影响。

维生素C的生产方法大致可分为化学合成法、生物合成（发酵）法和半合成（化学合成与生物合成相结合）法。由于化学合成法的合成路线长、收率低，未实现工业化生产，此处不做介绍。

生物合成法：2-酮基-L-古龙酸是维生素C合成的直接前体-葡萄糖转化为2-酮基-L-古龙酸有六种方法，这里介绍两种实现工业化生产的方法：L-山梨糖醇途径（即两步发酵法）和2-酮基-L-古龙酸途径（一步法）

两步发酵法：第一步发酵：以山梨醇、酵母膏、玉米浆、碳酸钙作为中子和发酵培养基，使用弱氧化醋酸杆菌（Acetobacter）进行发酵，将D-山梨醇转化为L-山梨糖。发酵后，将发酵液低温灭菌，作为第二步发酵的原料。

第二步发酵：以L-山梨糖、尿素、玉米浆、磷酸二氢钾、以碳酸钙为种子和培养基，在中性条件下混合培养氧化葡萄糖酸杆菌（Gluconobacter oxydans）和巨大芽孢杆菌（Bacillus megaterium）扩大培养后，将大小细菌放入装有第一步发酵液的发酵罐中，通入无菌空气搅拌，发酵过程中会加入L-山梨糖转化为2-酮基-L-古龙酸。

提取工艺：两步发酵得到的发酵液中存在蛋白质、细菌等杂质通常是通过加热沉淀下来的、超滤法、用化学凝聚法分离纯化得到2-酮基-L-古龙酸，然后2-酮基-L-2是由古龙酸和浓硫酸在甲醇中催化酯化得到的-酮基-l古龙酸甲酯，然后加入碳酸氢钠将其转化为维生素C的钠盐，酸化后即可得到维生素C。最后通过结晶和精制得到成品维生素C。两步法糖酸转化率高、工艺成熟、成本低、污染少，是国际上大规模制备维生素C的主要方法。

一步发酵法：这种方法有两条途径一种是通过欧文氏菌将葡萄糖转化为2，5-二酮基-D-葡萄糖酸，然后是25-二酮基-D-葡萄糖酸转化为2-酮基-L-古龙酸，这种方法在原料和细菌处理上没有优势，没有投入工业化生产；二是构建基因工程菌实现一步转化，如棒状杆菌的2，5-二酮基-D-将葡萄糖酸还原酶基因克隆到欧文氏菌中，再克隆D-葡萄糖直接转化为2-酮基-L-古龙酸。

半合成法：维生素C是用化学方法和发酵粉结合生产的“莱氏法”它曾是世界几大制药公司采用的生产方法。该方法使用弱氧化醋酸杆菌、生黑葡萄糖杆菌（Gluconobacter lactis）等微生物将D-山梨醇转化为l-山梨糖，然后用化学合成法合成了2-酮基-L-古龙酸，然后通过化学转化为维生素c。

医疗领域：维生素C在临床上主要用于预防坏血病和冠心病大剂量静脉注射可用于治疗克山病和高铁血红蛋白血症、尿的酸化、紫癜及各种急慢性感染性疾病的辅助治疗；维生素C能抑制人卵巢癌细胞的增殖和肿瘤生长，具有潜在的抗癌作用；维生素c和布洛芬、酮洛芬与其他布洛芬药物形成酯类后，可以形成新的单体，增强药物的水溶性，提高药物利用率，减少药物对胃肠道的副作用。

食品领域：维生素C可用作食品工业中的抗氧化剂、保鲜剂、固色剂等例如，用于运输水果和蔬菜、包装、能在加工过程中保持新鲜、抗褐变的作用；在茶叶和茶叶加工过程中能抑制茶氨酸的异构化，保护茶多酚的稳定性，提高茶黄素的含量、茶红素的含量，提高红茶的品质；将其应用于面制品的生产中，可以改善蛋白质的性质、改善面团流变特性；应用于肉制品中，可以抑制对食品品质和营养成分产生负面影响的脂质氧化，还可以降低肉制品中致癌物亚硝酸盐的浓度。

其他：维生素c的衍生物l-抗坏血酸磷酸镁可用作护肤化妆品的添加剂；L-抗坏血酸-2-聚磷酸盐能在水中长时间保持稳定，具有良好的抗氧化性、热稳定性和抗紫外线性，可用作渔业或水产养殖的饲料添加剂。

健康危害：维生素C对皮肤、对眼睛和呼吸道的刺激，接触引起的湿疹、荨麻疹和哮喘过敏反应病例。维生素C缺乏和过量都有一定的危害。维生素C缺乏的早期症状是轻度疲劳，导致全身无力、倦怠、皮肤出现瘀斑、牙龈发炎疼痛等。长期严重缺乏维生素C可能导致坏血病，破坏胶原蛋白结构，进而导致大面积毛细血管出血，其主要症状是牙龈出血、皮下片状瘀斑、骨膜下出血，甚至血尿、便血等，而且严重的话会有颅内、胸腔、腹腔出血；牙龈结缔组织结构受损，严重时会导致牙齿松动脱落；骨骼病变、骨质疏松症，关节痛、骨痛、骨骼变形等。

维生素C的毒性很小，但是过量使用也会有副作用如果成人每日摄入量超过2-3g维生素C可能引起渗透性腹泻和腹泻、腹痛等症状导致脱水；此外，维生素C的代谢产物之一是草酸，摄入过多可能导致尿路结石。

急救措施：眼睛接触：冲洗病人用清水或生理盐水冲洗眼睛20次-30分钟，然后去看医生。皮肤接触：脱下被污染的衣服，立即用肥皂和水冲洗被污染的皮肤，一旦出现红肿或刺激症状，立即就医。鼻腔吸入：若出现喘息、咳嗽、气短等症状，立即就医。口腔摄入：不要催吐如果病人还有意识，可以喝一两杯水稀释；如果病人昏迷或抽搐，侧卧，头部低于身体，保持呼吸畅通，立即送医。

泄漏处理：如果发生泄漏，应用水弄湿溢出的产品，然后将其收集在合适的容器中，并用浸湿的吸水纸清洁和收集剩余材料。将被污染的衣服和吸水纸密封在塑料袋中进行最终处理，并用肥皂水清洗所有被污染的地方。

存储方法：避免与强氧化剂和强碱一起存放，应存放在充有惰性气体的密封容器中，并保持在低温环境中。