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丁香酚

丁香酚(eugenol),化学式为C10H12O2,学名为4-烯丙基-2-甲氧基苯酚,又叫4-烯丙基愈创木酚。是一种无色或淡黄色液体,有丁香气味,味道辛辣的芳香性有机化合物。微溶于水(在 25 °C 时为 2460 mg/L),与乙醇、氯仿、乙醚、油类混溶。丁香酚天然存在于多种精油中,尤以丁香油(含80%)、丁香罗勒油(含60%)、月桂叶油(含80%)含量为最多,在紫罗兰油、樟脑油、金合欢油、依兰油中均有存在。工业上可以从天然精油中单离,也可由化学合成而得。丁香酚在食品行业、有机合成及药物合成中均有广泛应用,在化妆、皂用和食用烟草的香精中也得到广泛使用。

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理化性质 编辑本段

物理性质:丁香酚为无色或淡黄色液体,有丁香气味,味辛辣,露置空气或贮存日久,渐变质。微溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、油类等混溶。

化学性质:在空气中颜色逐渐变深变稠,铁、锌等金属离子能催其氧化,因此存放温度不宜超过25℃,避光保存。丁香酚还能将红色石蕊变蓝,与三氯化铁的乙醇溶液作用呈蓝色。

药理学作用 编辑本段

抗氧化作用:公丁香拥有多功能的生物活性,其中它的抗氧化功能主要以黄酮和多酚类的化合物为物质基础,其中丁香酚可通过非竞争性对抗Ca2+催化反应,抑制轻自由基形成,保护细胞膜脂质免受氧化。谭廷华等的研究表明,公丁香中的丁香酚对Fenton反应生成的轻自由基有较明显的清除作用,其活性高于轻自由基特异性清除剂甘露,丁香酚对核黄素-甲硫氨酸光照还原生成的活性氧也有清除作用。日本的一项研究发现丁香酚除了可抑制黄漂吟氧化酶的活性外,还可抑制机体产生超氧化物,因此可认为丁香酚可直接捕获超氧化物。

麻醉作用:Andetrson 等用丁香酚作为麻醉剂对红鳟鱼进行麻醉研究, 结果表明 ,用丁香酚麻醉后的红鳟鱼的鳃活动频率明显降低, 其游动速度变慢, 行动迟缓 ,鱼体的活动及氧气消耗都有明显下降。同时发现, 丁香酚作为天然的麻醉剂在麻醉商品鱼时毒性小 ,价格低廉 , 而且无残留, 唤醒率高。

解热作用:丁香酚可通过影响P0/AH温敏神经元的放电活动而发挥其致低温作用。

抗菌作用:丁香酚对石膏毛癣菌、粉小孢子菌、羊毛状小孢子菌、红色毛癣菌、黄癣菌、絮状表皮癣菌等常见致病真菌有较强作用,在50mg/L浓度时均能抑制其生长,而且对皮肤癣菌的抑制作用明显强于对其他真菌的抑制作用;丁香酚在1:2000~1:8000浓度时,对金黄色葡萄球菌及肺炎、痴疾(志贺)、大肠、变形、结核等杆菌均有抑制作用。

丁香酚丁香酚

应用领域 编辑本段

食品:作为食品香料,广泛用于康乃馨型调和香料或东方风味调和香料。

医药:丁香酚为防腐药。其稀溶液对致病性真菌、金黄色葡萄球菌及肺炎、结核杆菌等有抑制作用。其防腐作用与苯酚相当,镇痛作用较好。在临床上用作牙科根管消毒剂,可止痛、防腐。

清洁:溶剂型或清洁剂型产品,用于去除手或表面上与工艺相关的油漆、粘合剂等。

其他:丁香酚还可作为化工中间体合成其它的化学产品;促进透皮吸收作用,丁香酚提取物促进5-氟脲啶透皮吸收;有祛蚊作用,有效驱避蚊虫时间可达到6h,可开发为一种天然植物祛蚊剂。

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